苯的结构和性质.pptVIP

1、概念： 苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 注意： ①苯的同系物只含一个苯环，在组成上比苯 多一个或若干个CH2原子团。 ②苯环上的取代基必定是烷基 三. 苯的同系物 第30页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！ CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 通式：CnH2n-6(n≥6) 三. 苯的同系物 第31页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 关于苯的结构和性质 第1页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史 · 动 探 读 一 读 第2页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 P.66 苯浮在水面上 苯不溶于水且比水轻 第3页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 P.66 苯浮在水面上 苯不溶于水且比水轻 燃烧产生明亮火焰并伴有浓黑烟 苯可燃烧，含碳量高 第4页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 1825年，英国科学家法拉第用蒸馏的方法从生产煤气剩下的油状液体中分离出了一种液态化合物(后来被命名为苯)，进一步的研究表明：它由C、H两种元素组成，且C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。 解： ｐ苯/ｐH2 =M苯/MH2 =39 nC=(78×92.3%)/ 12 =6mol nH =（ 78×7.7%)/1 =6mol ∴分子式C6H6 M苯=39×2=78 1mol苯分子中含C、H原子的物质的量： 第5页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 探究一、苯的分子组成和结构 分子式: C6H6 最简式: CH 请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。 结构式？ 结构简式？ 空间构型？ C6H14 C6H12 C6H10 苯分子式为C6H6 ， 可推测苯分子极不饱和 14 6 第6页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 猜 想 探究一 试 一 试 CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH3－C≡C－CH2－C≡CH 　 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH …… 1、根据苯的分子式（C6H6）， 试推测其可能的结构？ 2、如何通过实验验证这些结构是否合理？ 验 证 第7页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 高锰酸钾溶液不褪色 液体分两层，上层呈橙红色，下层几乎无色 苯浮在水面上 苯不溶于水且比水轻 苯分子中不含C＝C、C≡C 燃烧产生明亮火焰并伴有浓黑烟 苯可燃烧，含碳量高 P.66 第8页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 蛇形苯环图 第9页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 或 或 凯库勒式提出： 苯的结构简式 苯的结构式 第10页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 实验证明 探究一 试 一 试 苯的结构是怎样呢？ 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯也不能使溴水因反应而褪色 —— 证明苯中不含C＝C、C≡C 1865年凯库勒（左图）提出了苯的单、双 键交替的正六边形平面结构，解释了苯的 部分性质，但还有一些问题尚未解决， 它不能解释下列 事实（填入编号） a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 考考你： 第11页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 一、苯的结构 结构式： 结构简式： 空间构型：平面正六边形，键角120。 球棍模型： 苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 键长： C－C C＝C C≡C 第12页，共42页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出: (1)苯的一溴取代物的结构简式? 说明： (2)苯的邻位二溴取代物的结构简式? Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br 第13页，共42页，2022年，5月20日，3点