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同分异构体的书写及数目判断 同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学 杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为CH的所有有机物的结构简式。 716 【解析】经判断，CH为烷烃。 716 第一步:写出最长碳链(只写出了碳 ，氢原子根据“碳满四价”补足): (得到1种异构体); 第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链(取代基)，余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(?表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性:(主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同); 第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况: ?两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体); ?作为一个支链(乙基)(得到1种异构体); 第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况: ?作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体); ?作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分 异构体。 第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间)，将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构?位置异构?官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构?碳链异构?官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构:碳骨架(碳原子的连接方式)不同而产生的异构现象。如书写CHO的醛510的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。 1 由得到CHCHCHCHCHO(戊醛)与CHCHCH(CH)CHO(2-甲基丁醛); 322233 由得到(CH)CHCHO (2，2-二甲基丙醛)与(CH)CHCHCHO(3-甲基丁醛)。 33322 官能团位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如书写CHO的醇的同分异构时易得到CHCHCHOH(1-丙醇)和CHCH(OH)CH(2-丙醇)两种同分3832233异构体;书写CH的烯烃同分异构时易得到CHCHCH=CH和CHCH=CHCH (CH)C=CH三种4832233322同分异构体。 官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。如CHO符合饱和一元醇和26 饱和醚的通式CHO，书写CHO的同分异构体时应考虑—OH和两种官能团，易得n2n+226 到CHCHOH(乙醇)和CHOCH(二甲醚)两种同分异构体。 3233 考虑官能团异构主要有以下几种情况，烯烃,环烷烃，二烯烃,炔烃，饱和一元醇,醚，饱和一元醛,酮，饱和一元羧酸,酯，芳香醇,芳香醚,酚，硝基化合物,氨基酸，葡萄糖,果糖，蔗糖,麦芽糖。如，CHCHCOOH(丙酸)与CHCOOCH(乙酸甲酯)是同分3233 异构体，但淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。 例2、写出A()属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。 【解析】依据题意不难发现符合条件的是芳香酯。将酯基拿出后剩余部分为，结构中能插入的有4类碳氢键和1类不对称的碳碳键。 O OC将插入四类碳氢键(1、2、3、4处)，形成四种同分异构体: 将插入不对称的碳碳键(5处)形成二种同分异构体: O OC注意:酯基是不对称结构，两边连接的基团对调，结构会发生改变，所以插入C,H键中可以形成羧酸和甲酸酯;插入不对称的C,C键中能形成两种酯，而插入对称的C,C键中则只能形成一种酯。 例3、分子式为CH属于炔烃(不考虑环状)的同分异构体有多少种, 610 【解析】将碳碳叁键拿出，剩余部分碳链CH有两种结构如下: 410 3 14 2 CH—CH—CH—CH CH—C