有机化学第十一章羧酸衍生物.pptVIP

补充1：间二酚的制备 补充2： ?-萘酚及其衍生物? 165℃ 酚大多数为结晶固体。 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。 酚的氢键 酚与水分子之间的氢键 酚与酚分子之间的氢键 11.3 酚的物理性质 酚的红外吸收光谱 酚同醇一样，由于O—H的伸缩振动，在3520 — 3100 cm-1 有一个强而宽的吸收带（缔和羟基）。但酚与醇的C—O伸缩振动不同： 苯酚的红外光谱 对甲苯酚的红外光谱 （三）酯缩合反应 酯中的α氢有弱酸性，在醇钠作用下与另一分子的酯类似于醇醛缩合的反应（负碳离子进攻羰基碳）。结果是取代了酯分子中的烷氧基，生成β-酮酸酯，称为酯缩合反应或克来森（Claisen）酯缩合反应。例如： 不同的酯之间的交叉缩合时得到混合物。如用无α氢的酯作为反应底物，用含α氢的酯作为试剂，缩合产物是单一的。例如： 生物体内的酯缩合反应： 丙酮酸经脱羧生成乙醛，再氧化成乙酸。然后与辅酶A脱水结合成乙酰辅酶A。乙酰辅酶A与草酰乙酸经柠檬酸合酶催化合成柠檬酸： 四、 互变异构现象 （实验现象） 1.乙酰乙酸乙酯（β-丁酮酸乙酯）具有酮的典型反应，例如： 能与HCN、NaHSO3、C6H5NHNH2等发生加成反应。与I2/NaOH发生碘仿反应。 （反应式） 2.还有些实验现象则不能用酮式结构解释。例如： ⑴