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Compound Bond Dissociation Enthalpy (kcal/mol)
Bond (C-Y) Energy Theory Level
R = H C-H 79.5
H R
R = Me3C 79.4
R = Ph3C 77.2
R = Me3Si 82.5
R = Et3Si 81.2
R = Ph3Si 80.6
4
R = PhSO2CH 99
R = PhSO2CH2SiMe3 99.4
R = PhSO2CH2SiPh3 97.4
R = PhSO2CH(SiMe3 )2 96.5
R = PhS(O)(=NSO2Tol)CH3 103.1
R = PhS(O)(=NSO2Tol)CH(SiMe3 )2 99.8
R = PhSO2CH2 Ph 90.2
R = PhSO2CH(CH=CH2 )(SiMe3 ) 91.1
Zhang, S.; Zhang, X-M.; Bordwell, F. G.J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 602-606.
R = PhCH2 C-H heterol. 64.2
H H
CONH2 homolysis 67.9
N R = 4-CH3OPh heterolysis 66.9
R homolysis 69.4
R = 4-CH3Ph heterolysis 67.5
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