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R2—CH2—CN
HO ? R —cu=c I
NaOCH3R i -C H=C—I
.化合物M (二乙酸-1, 4-环己二醇酯)是一种制作建筑材料的原料。由环己烷为原料合成 M的路线如图(某些反响的反响物和反响条件未列出)。
OC1,?光照.NaOH、乙碑、△ Z=\ 的 CCI4 溶液
\ c 厂\ cc CH 2 00H、浓硝酸、△ c
\_)~^ BrXZ/ 8€~@^0kD b M回答以下问题:
(1)上述合成过程中没有涉及的反响类型是(填序号)。
A.取代反响B.加成反响 C.酯化反响 D.氧化反响E.消去反响F.聚合反响
2) A物质的名称为 o B物质所含官能团名称为 o
(3)反响⑥所用的试剂和条件是 o
(4)反响⑦的化学方程式为 o
(5)与1, 4-环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有 种,写出一种核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为123:6的结构简式: o
Blf)—Br
(6)设计一条以环己醇为原料(其他无机试剂任取)合成 J 的合成路线(合成 路线常用的表示方式为A反响试剂B.……反响试剂反响条件反响条一目标产物)。
2.甲氧苇咤是一种广谱抗菌剂,主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧 不咤的一种生产工艺路线如下:
回答以下问题:
(1)A的化学名称为 o
(2)由B生成C的化学方程式为 o
(3) C中所含官能团的名称为 o
(4)由C生成D的反响类型为 o
D的结构简式为 o
E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反响,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为622:1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 o
11.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答以下问题:
(1) A中的官能团名称是o
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳 o
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反响的B的同分异构体的结构简式。
(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反响④所需的试剂和条件是o
(5)⑤的反响类型是o
的合成路线(6)写出F到G的反响方程式 o
的合成路线
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制备 (无机试剂任选)。
12.手性过渡金属配合物催化的不对称合成反响具有高效、高对映选择性的特点,是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来,我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及
应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下:
CH/)CHJ/NN)H 溶槽 丫(孙昭)CH£CK:HvNaOHIL,NiEtOH/Hp 再」…④③
CH/)
CHJ/NN)H 溶槽 丫
(孙昭)
CH£CK:HvNaOHIL,Ni
EtOH/Hp 再」…④
③
①K
叫0回0A* 一 chqhjwh” ②
多聚磷酸/△0,「口口八\
.而
正「基锂,四氢映哺
BBq-78 r
3⑧
gjl)
如下信息:
RCHO + CH3
RCHO + CH3CORz
KaOH
EtOH/H2O
+ H.O
R,R=煌基
(1)化合物A是一种重要的化工产品,常用于医院等公共场所的消毒,可与FeCh溶液发生显色反响,其结构简式为;反响①的反响类型为 o
(2)化合物C可发生银镜反响,其名称为,化合物C的结构简式为、D的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为 o
(3) C的一种同分异构体可与FeCL溶液发生显色反响,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为3:221,该异构体的结构简式为 o
(4)反响⑤的反响条件为 o
(5)在反响⑥的条件下,假设以化合物E为原料,相应的反响产物 为,和上述反响结果说明,中间体F中Br原子在E-1i的合成过程中的作用为 o
答案以及解析1.答案:(1) DF
答案以及解析
(2)氯代环己烷(或1-氯环己烷);漠原子
(3) NaOH的水溶液,加热0
0H +2CH3COOH 产”
CH3
8; CH3—CH2-€—COOH
0H +2CH3COOH 产”
0H +2CH3COOH 产”
CH3
8; CH3—CH2-€—COOH
00
ch3-c-o-/2-o-c-ch3 +2H2O
(6)
(6)ch3?
(6)
ch3
?
△
解析:(i)此题主要考查有机合成与
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