《烯烃的化学性质》.ppt

§4 烯烃的化学性质 ;典型反应：加成反应－－在反应中， ? 键断开，两个不饱和原子和其它原子或原子团结合，形成两个?键，这种反应称为加成反应。;一、催化加氢 ;催化氢化的用途： ;;烯烃;二、烯烃的亲电加成 ; 俄国化学家马尔马夫尼可夫——马氏规则：凡是不对称的烯烃和HX等极性试剂加成时，试剂中带负电的部分加到含氢较少的或不含氢的双键碳原子上，而试剂中氢原子或带正电的部分则加到含氢较多的双键碳原子上，此规则称为马氏规则。 ;;2、与卤素（X2）加成 ;相同的烯烃，卤素的活??次序：F2＞Cl2＞Br2＞I2 ;烯和硫酸的加成，也遵循马氏规则;烯烃与酸的反应活性顺序： ;4、与卤素水溶液的反应 ;5、水加成 ;6、硼氢化—氧化反应 ;B、不对称烯烃加硼烷时，硼原子加到含氢较多的 碳原子上。 ;;三、烯烃的自由基加成 ;;四、氧化反应 ;; A、鉴别烯烃； B、制备一定结构的有机酸或酮；  C、推测原烯烃的结构。 ;2、臭氧化反应（用含有臭氧6~8%的氧气作氧化剂） ; 烯烃结构 臭氧化还原水解产物  CH2= HCHO（甲醛） RCH= RCHO（醛） R2C= R2C=O（酮） ;3、催化氧化 ;4、有机过酸的氧化 ; 环氧化合物比较活泼水解开环得邻二醇，烯烃经环氧化合物水解是合成邻二醇的重要方法。 ;78%~83%;五、α-氢取代反应;;一个烯烃化合物中含有不同的氢，发生的取代反应的活性次序为： α- H（烯丙氢） 3°H 2°H 1°H 乙烯H;;六、聚合反应 ; TiCl4-Al(C2H5)3 称为齐格勒（Ziegler 德国人）、纳塔（Natta 意大利人）催化剂。 1959年齐格勒、纳塔利用此催化剂首次合成了立体定向高分子——人造天然橡胶，为有机合成做出了具大的贡献。为此，两人共享了1963年的诺贝尔化学奖。