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第 第 PAGE 1 页 大学有机化学知识点总结 〔方法〕. 磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.  杂环化合物  杂环化合物的分类和命名  呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.  芳香性: 苯噻吩吡咯呋喃  离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9  呋喃,噻吩,吡咯的性质  ①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;DielsAlder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.  周环反应  在协同反应中轨道对称性守恒  电环化反应的选择规律  电子数 基态 激发态  4n 顺旋 对称  4n+2 对旋 顺旋  环化加成反应的选择规律(同一边)  电子数 基态 激发态  4n 禁阻 允许  4n+2 允许 禁阻  迁移反应的选择规律(同一边)  i+j 4n 4n+2  基态 禁阻 允许  Cope重排  Claisen重排  碳水化合物  单糖的结构与构型  ①Fischer构型式的写法:羰基必需写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D型,在左边为L型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.  单糖的反应  ①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸  ②还原:用NaBH4还原生成多元醇  ③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.  氨基酸,多肽,蛋白质  1.①氨基酸的基本结构  自然?的氨基酸,只有R取代基的差异.  ②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. 卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.  (十九)萜类和甾体化合物  ①把握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.  ②把握一些重要的萜类自然?产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.胡萝卜素.  ③了解甾体化合物的四环结构和命名.  ④了解萜类和甾体化合物的生物合成.  返回名目  ●有机化学怎么才能学好  学好有机化学的方法：  一、有机物的结构——学习有机化学的基础  刚接触有机化学时，同学们会留意到有机化学与无机化学不同，特别注意对物质结构的讲解与考查。每讲一种有机物，老师都会花费大量的时间讲解物质结构，并展现该物质的球棍模型和比例模型，在平常练习中也常常会消失此类物质结构辨析题，如碳原子是否在一个平面内或在始终线上。在课堂上,同学要抓住老师展现模型的机会，多观看、多思索，把握典型物质的结构特点。课后,同学们应利用身边的材料，如用牙签或小木棍代表键，用水果、小泥团、面粉团等代表各种原子，拼装成各种物质的结构模型，体会各种物质结构特征。  二、结构确定性质——学习有机化学的法宝  有机化学的中心问题是结构与性质的关系问题，把握结构与性质的关系是学好有机化学的法宝。从有机物的结构特征动身，可以很好地理解有机化合物的主要性质包括物理性质和化学性质。  ①从物理性质看：烃一般是非极性或弱极性的分子。分子间的作用力比较小，因此烃的熔、沸点比较低，一般难溶于强极性的溶剂(水)中;烃的衍生物随着官能团极性的增添，分子间作用力增大，其熔点、沸点都比相对分子质量相当的烃类要高，如乙醇的沸点为78°C，比相对分子质量相当的丙烷高出120.07°C。  从化学性质看：烷烃的碳碳单键结构确定了其化学性质的稳定性，取代反应为它的特征反应;不饱和烃中的双键、叁键由于其中的一个、二个键易断裂，化学性质比较活泼，加成和加聚反应为它们的特征反应;苯及其芳香烃中由于苯环结构的特别性使其具有饱和烃和不饱和烃的双重性质，既能发生取代反应又能发生加成反应。烃的衍生物的性质取决于官能团的性质，如甲酸乙酯、葡萄糖，尽管它们不属于醛类，但它们都含有醛基，因此它们都具有醛的主要性质(如银镜反应等)，甲酸(