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有机化学期末复习会计学第1页/共17页第2页/共17页(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、第3页/共17页(18).(19).(20).(21).第4页/共17页22．23．24．25．第5页/共17页26．27．28．29.第6页/共17页30．31．32．33．第7页/共17页34.35.2. 选择题 (每空1分，共18分)（1）在下列消去反应中，以反式消除产物为主的是（ ） A. 霍夫曼消除， B. Cope消除， C. 羧酸酯热消去， D. E1消除 （2）下列化合物中不能使溴水褪色的是（ ）A. 乙酰乙酸乙酯B. 丙二酸二乙酯C. 乙酸乙酯D. 2，4-戊二酮（3）某有机物的1HNMR谱在δ=8~10ppm有一个氢的吸收峰，该化合物属于（ ） A) 醛B) 酰胺C) 芳香胺 D) 脂肪胺（4）某卤代烃消除反应得到的产物，其13CNMR谱中在δ10~50ppm处出现3个峰，在δ100~150ppm出现两个峰，该化合物可能是（ ）第8页/共17页A C A B （5）某有机物的质谱峰显示有M和M+2峰，强度比接近3：1，该化合物一定含有（ ）（A）Cl（B）S（C）Si（D）BrA 第9页/共17页3. 从“三乙”或丙二酸二乙酯制备下列化合物第10页/共17页d.第11页/共17页4．推断结构：（1）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。第12页/共17页（1）（ⅰ）A，C7H15N，不饱和度为1，可能有双键或环；A彻底甲基化只能与1分子碘甲烷反应生成B，则A必为叔胺类化合物。（ⅱ）由E的1H NMR知，E的结构为：(CH3)2CH-CH(CH3)2。（ⅲ）D加二分子的H2，那么D的结构必为： (ⅳ)根据Hofmann消去反应的特征反应，综合上述推断，可以给出A、B、C的结构如下：有关的反应为：第13页/共17页（3）某固体化合物A(C14H12NOCl)和6mol·L-1HCl回流得到B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到D(C7H6NOCl)，后者用NaOBr处理，再加热得到E(C6H6NCl)，E在5℃与NaNO2/H2SO4反应后加热，得到F(C6H6ClO)，F与FeCl3有显色反应，其1H NMR在δ=7~8有两组对称的二重峰。化合物C与NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物G。C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H。写出A~H的构造式。（ⅰ）有关F的信息：与FeCl3有显色反应，说明有酚羟基；其1H NMR在δ=7~8有两组对称的二重峰，说明苯环为对位二取代。其结构式为：对氯苯酚由此倒推得B、D、E的结构分别为：第14页/共17页综上所述，化合物A的结构式为：(ⅱ)由有关C的信息，可以给出C、G、H的结构式分别为：第15页/共17页2. 有两个D-丁醛糖A和B，与苯肼作用生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A生成内消旋酒石酸，B生成有旋光性的酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。(2S,3R)-2,3,4-三羟基丁醛(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛第16页/共17页有关的反应式为：