有机化学学习笔记羧酸衍生物.pptxVIP

会计学;14.1 命名与结构;结构;14.2 物理性质;14.3 化学性质I  —— 亲核加成-消除反应;1．与含碳亲核试剂的反应 ——与有机金属化合物的反应;?与RCOOR’反应生成醇;第7页/共45页;如果酯的空间阻碍大，也可以停留在生成酮一步： ;?与RCONH2、RCN可生成酮;B. R2CuLi——只与醛、酰卤生成酮;2．与含氧亲核试剂的反应——水解、醇解;酸催化酯的水解机理——可逆：;有人设计了如下的以羟基特戊酸新戊二醇单酯为原料合成3-氯-2,2-二甲基丙酸的工艺，什么原因导致产率很低？ ;?RCONH2、RCN;B. 醇解生成酯;第16页/共45页;?酯的醇解——酯交换反应;?RCONH2、RCN;总结——合成酯的方法：;3．与含氮亲核试剂的反应——氨解;第21页/共45页;?RCOOR’;?与酰胺反应——酰胺交换反应;总结——合成酰胺的方法：;? 与腈加成——生成脒;4．与羧酸的反应——羧酸交换;5．活性中间体“烯酮”的反应;总结——羧酸及其衍生物之间的关系：;14.4 化学性质II —— 还原反应;2．还原剂 ;第31页/共45页;机理： ;第33页/共45页;B. Bouveault-Blanc还原;C. Stephen还原;D. 金属氢化物还原剂 ;第37页/共45页;14.5 酰胺和酯的特殊化学性质;B. 形成亚胺;D. Hofmann重排;2．酯的热消除反应;在稳定构像上，进行顺式消除反应： ;比较(1R,2R)-1-氘-1-溴-2-甲基丁烷在t-BuOK作用下的消除产物，和将该化合物先与CH3COONa反应后再加热到500?C得到的产物： ;酯的热消除中无重排：