3.2.2 有机化合物结构式的确定 学案(含答案).pdfVIP

3.2.2 有机化合物结构式的确定 学案（含答案） 第第2课时课时有机化合物结构式的确定有机化合物结构式的确定核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析通过质谱.红外光谱.核磁共振氢谱等现代仪器测定.探析有机物的分子组成.结构， 揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 2.证据推理与模型认知从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类 有机物的特性。 一.有机化合物分子不饱和度的计算1不饱和度的计算公式不饱和度nC1nH2。 说明nC表示碳原子数，nH表示氢原子数。 1若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。 2若含有氧原子，则不予考虑。 3若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。 2几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯 环4一个脂环1一个氰基CN2不饱和度的应用1根据不饱和度求物质的分子式如的分子式由结构简式知，C 原子数为14，O原子数为6，而分子的双键数苯环数422410。则分子中H原子数为214210210，故分子式为 C14H10O6。 2根据不饱和度推测物质的结构。 例1有机物的不饱和度为A8B7C6D5 【考点】 有机物的不饱和度及其应用 【题点】 有机物不饱和度的计算答案C解析该有机化合物的分子式为C14H18，由计算公式不饱和度 nC1n 方法规律有机物不饱和度的计算方法1根据有机物的分子式计算烃CnHm2n2m2；CnHmOz2n2m2与O无 关；CnHmXpX为F.Cl.Br.I2n2mp2X当作H。 2根据分子结构计算双键数叁键数2苯环数4脂环数如11214。 437。 立体封闭有机物多面体等立体面数1。 如立方烷的面数为6，其不饱和度615；棱晶烷的面数为5，其不饱和度514。 例2某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子除苯环外不含其他环中不可能有A两个羟基B一 个醛基C两个醛基D一个羧基 【考点】 有机物的不饱和度及其应用 【题点】 有机物不饱和度及其应用分析分子结构答案D解析由该有机化合物的分子式可求出不饱和度6，分子中有 一个苯环，其不饱和度4，余下2个不饱和度.2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能 有三 种情况两个碳原子形成1个C C.两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；两个碳原子形成1个羰基.1个醛基，相互连接；两个碳 原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能 再形成1个不饱和度，故D项不可能。 方法规律有机物的不饱和度与分子结构的关系10，有机物分子是饱和链状结构。 21，有机物分子中有一个双键或一个环。 32，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。 44，分子中有可能有苯环。 二.确定有机化合物的官能团1化学实验方法官能团种类检测试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯 化碳溶液或溴水红棕色溶液退色酸性KMnO4溶液紫色溶液退色卤素原子NaOH溶液加热，稀硝酸.AgNO3 溶液有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色溴水足量 有白色沉淀生成醛基银氨溶液水浴有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀生成羧基NaHCO3 溶液或Na2CO3溶液有CO2气体放出 2.物理测试方法1红外光谱原理不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 作用初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定分 子中有OH键或OH，可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2核磁共振氢谱原理处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现 的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。 作用测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 分析吸收峰数目氢原子的类型，吸收峰面积比氢原子个数比。 如CH3CH2OH的吸收峰面积比321。 谱图法在确定有机物分子结构中的应用1核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之 比为各类氢原子个数之比。 2不同化学键.官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有 机物分子中含有哪些化学键.官能团，从而确定有机物的结构。 3质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。 例3已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是A由红外光谱可知，该有 机物中至少有三种