有机化学(徐寿昌)习题答案8.pdfVIP

第八章立体化学 一、下列化合物有多少种立体异构体？ 两种 八种 β －溴丙醛，没有 8 ．3 ，4 －庚二烯，两种 （对映体） 9 ．1，3 －二甲基环戊烷，三种 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。 四种立体异构，两对对映体 有三种立体异构，其中两种为对映异构体 对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有 两对对映体。 三、下列化合物那些是手性的？ 四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 相同化合物 对映体 非对映体，顺反异构 非对映体 对映体 和（2R,3S）－2 ，3 －二溴丁烷是相同化合物，为内消旋体。 五．胆甾醇的结构式如下： 用*表示手性碳，解如右： 六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基 团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判 断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 1．（R）-2-戊醇 2 ，（2R,3R,4S）－4 －氯－2 ，3 －二溴己烷 3,(S) －CH OH-CHOH-CH NH 4, (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷 2 2 2 5,(S)-2 －溴代乙苯 6 ，（R）-甲基仲丁基醚 八、写出3 －甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指出其中那些是对映体，那 些是非对映体？ 解：3 －甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下： 其中（1）存在一对对应体，（2）存在两对对映体，总计有六种异构体。其中用同一种颜色表示的为对 映体，不同颜色之间为非对映体（指化合物（2））。 九、某醇C H O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C H O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构 5 10 5 12 式。 解：结构式如下： 十、开链化合物(A)和（B）的分子式都是C H ，它们具有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢都 7 14 得到（C）, （C）也有旋光性，是推测（A）,(B),(C)的结构。 解：（A）,(B),(C)的结构如下： 十一、某旋光性化合物（A），和溴化氢作用，得到两种分子式为C H Br 的异构体（B）、(C)。 7 12 2 （B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B）和一分子叔丁醇钾作用得到（A）。（C）和一分子叔丁醇钾 作用，则得到的是没有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C H 的 7 10 （D）。（D）经臭氧化再在锌纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3 －环戊二酮。试写出(A),(B), (C),(D)的立体结构式及各步反应式。 解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下： 或者：