《基础化学》课件-醇和酚.pptxVIP

基础化学醇1醇醇醇：脂肪烃分子中的氢、芳香烃侧链上的氢被羟基取代的衍生物官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基） 乙醇脂肪醇环己醇脂环醇环己甲醇 脂环醇 苯甲醇 芳香醇 .醇的分类饱和醇：RCH2-OH脂肪醇：不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2-OH按烃基结构分类芳香醇：-OH 脂环醇：.醇的分类伯醇（一级醇）仲醇（二级醇）叔醇（三级醇）邻二醇按-OH数目分类.醇的命名（1）俗名(有的醇用) 如：木醇----甲醇 酒精----乙醇 甘油----丙三醇 肉桂醇----苯基丙烯醇（2）普通命名法(简单醇)——烷基的习惯名称+醇 CH3异丙醇仲丁醇(CH3)2CHOHCH3CH2CHOH.醇的命名（3）系统命名法饱和脂肪醇的命名选择主链：选择含有羟基的最长碳链作为主链，其余同烷烃主链编号：使羟基位次最小，其余同烷烃命名：取代基位次–取代基的名称–羟基位次–某醇.醇的命名2-甲基-2-丙醇2-甲基-1-丙醇3-羟甲基-1,7-庚二醇1, 3-丙二醇.醇的命名（3）系统命名法不饱和脂肪醇的命名选择主链：选择同时含有羟基和不饱和键在内的最长碳链作为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”，把支链看作取代基；主链的编号：从距羟基最近的一端将主链进行编号。命名：取代基位次–取代基的名称–不饱和键的位次–某烯（炔）–羟基位次–醇。.醇的命名2-丙烯醇反-2-丁烯-1-醇5-甲基-4 -己烯- 2 -醇.醇的命名（3）系统命名法芳醇的命名芳醇的命名,可把芳基作为取代基??2-苯乙醇 (?-苯乙醇)1-苯乙醇(?-苯乙醇)??3-苯基-2-丙烯-1-醇.物理性质特点是存在分子间的氢键作用 低级醇为具有酒味的无色透明液体 C12以上的直链醇为固体 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，支链越多，沸点越低 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出。自正丁醇开始，随着烃基的增大，在水中的溶解度降低，癸醇以上的醇几乎不溶于水.化学性质β位基团不易离去，不能直接消除羟基氢有弱酸性，可与碱反应H在离去基团的β位，可消除好离去基羟基氧有亲核性和碱性α碳有亲电性，但难亲核取代α碳有亲电性，可亲核取代C上连有氧，H可被氧化.化学性质与活泼金属反应醇钠（强碱、强亲核试剂）相对活性.化学性质Lucas 试剂（3o 醇 反应很快）与氢卤酸反应 氢卤酸的反应活性：HI ＞ HBr ＞ HCl 各种醇与卢卡斯试剂反应活性：苄醇和烯丙醇 叔醇 仲醇 伯醇 甲醇 3°醇、烯丙醇、苄醇室温下反应液立即混浊、分层2°醇2-5min，反应液混浊、分层1°醇加热，应液混浊、分层.化学性质HOHCl2HOCHCHCHCH3232Cl与氢卤酸反应CHCHZnCl233CClCHCCHOH3室温3马上出现浑浊CHCH33ZnCl2CCHCHCHHHCl332室温OH2~5min后出现浑浊ZnCl2CH3CH2CH2CH2 + HCl CH3CH2CH2CH2 + H2O加热才出现浑浊 由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑浊或分层的快慢区别伯,仲,叔醇、苄醇和烯丙醇（六个碳以下的醇）。ClOH.化学性质脱水反应温度的影响——低温有利于取代反应而生成醚；高温有利于消除反应，即分子内脱水生成烯烃。醇脱水反应常用的脱水剂——浓硫酸、氧化铝（无重排产物）。. 浓H2SO4△ 化学性质脱水的方式不仅与反应条件有关，还与醇的结构有关，只有伯醇能与浓硫酸共热成醚，仲醇易发生分子内脱水，叔醇只能分子内脱水。仲醇、叔醇发生分子内脱水时符合查依采夫规则。如： 84％16％.化学性质酯化反应酯：醇与有机酸或含氧的无机酸的失水产物。硝酸甲酯亚硝酸甲酯甘油三硝酸酯（硝化甘油）乙二醇二硝酸酯甘油与混酸共热可制得三硝酸甘油酯（硝化甘油），是较常用的有机炸药，非常敏感，受热、受撞击即发生猛烈的爆炸（诺贝尔)。.化学性质酯化反应与有机酸反应.化学性质不确定的氧化剂氧化反应 用常见的强氧化剂（HNO3, KMnO4 / OH－，K2Cr2O7 / H2SO4）氧化致最终产物.化学性质催化脱氢叔醇分子中没有α–氢原子，因此不能进行脱氢反应伯、仲、叔醇氧化后产物不同，可以根据氧化产物的结构区别它们 .2酚酚羟基直接与芳环相连苯酚a - 萘酚b - 萘酚比较：芳香醇（带有芳基的醇类化合物）苯甲醇，苄醇.1酚的分类和命名酚的分类根据-OH 所连芳环不同：苯酚、萘酚、蒽酚等。根据-OH 的数目不同：一元酚、二元酚、多元酚。 2–萘酚（β–萘酚） 1，3–苯二酚（间苯二酚） 1，2，3–苯三酚（连苯三酚）.酚的命名酚的命名，一般是在“酚”字前加上芳环的名称作为母体，再加上其他取代基的名称和位次。若苯