大学有机化学反应方程式总结(较全).pdfVIP

《有机总结》 有机化学 ⼀、烯烃 1、⻧化氢加成 （） 1 【⻢⽒规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是⽣成较稳定的碳正离⼦中间体。 【注】碳正离⼦的重排 （） 2 【特点】反⻢⽒规则 【机理】⾃由基机理 （略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI ⽆效。 【本质】不对称烯烃加成时⽣成稳定的⾃由基中间体。 【例】 、硼氢化 氧化 2 — 【特点】不对称烯烃经硼氢化 氧化得⼀反⻢⽒加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 — 【机理】 1 《有机总结》 【例】 2 、 加成 3 X 【机理】 2 《有机总结》 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离⼦，然后亲和试剂进攻从背⾯ 进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷⾼锰酸钾氧化成邻⼆醇。 2）热浓酸性⾼锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应 【例】 3 《有机总结》 6、共轭⼆烯烃 1）⻧化氢加成 ）狄尔斯阿德尔 （ ）反应 2 - Diels-Alder 【描述】共轭⼆烯烃和烯烃在加热的条件下很容易⽣成环状的 ， 加成产物。 1 4 【例】 ⼆、脂环烃 1、环丙烷的化学反应 【描述】三元环由于张⼒⽽不稳定，易发⽣加成反应开环，类似碳碳双键。 【特点】环烷烃都有抗氧化性，可⽤于区分不饱和化合物。 【注】遵循⻢⽒规则 【例】 4 《有机总结》 2、环烷烃制备 ）武兹 （ ）反应 1 Wurtz 【描述】通过碱⾦属脱去⻧素，制备环烷烃。 【例】 2）卡宾 ①卡宾的⽣成 A 、多⻧代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 5 《有机总结》 ③类卡宾 【描述】类卡宾是⼀类在反应中能起到卡宾作⽤的⾮卡宾类化合物，最常⽤的类卡宾 是 2 。 ICH ZnI 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 三、炔烃 1、还原成烯烃 1）、顺式加成 2）、反式加成 2、亲电加成 1）、加X2 6