有机化学之消除反应.pptxVIP

会计学;一、消去反应机制;一、消去反应机制;二、反应机理; ;单分子消除反应的机理;不同类型RX的相对反应活性与碳正离子稳定性顺序相同： 3o苄基型 ＞ 3o烯丙型 ＞ 2o苄基型 ＞ 2o烯丙型 ＞3o ＞ 1o苄基型 ~ 1o烯丙型 ~ 2o ＞ 1o ＞ 乙烯型 卤代烃的卤素不同，进行E1反应的活性不同： RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF 醇的脱水反应往往在酸性条件下，先质子化后进行，因此醇的脱水反应以E1反应为主。 ;区域选择性—— 一般遵循Zaitsev’s rule，即与E2相同，生成多取代烯烃为主（稳定）。;E1反应;2. 共轭碱单分子消除 (E1CB)机理;E1CB机理证明;E1cB反应;例如： 2. 氟代烃，因为氟的碱性强，难以离去，发生似E1cB反应，得到反Zaitsev规则为主的烯烃;例如： 季铵碱的Hofmann消去反应，因为季铵阳离子强烈的吸电子作用，其b-氢具有较强的酸性，容易离去，因此也具有似E1cB历程，得到反Zaitsev规则为主的烯烃。;3. 季铵碱的Hofmann消去反应，也具有似E1cB历程，得到反Zaitsev规则为主的烯烃。 ;(elimination bimolecular);双分子消除反应的机理;E2 反应的立体化学 ;E2、E1、E1CB的关系：;;2) 碱; 影响消除反应历程的因素;影