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第7篇 有机化合物的来源、合成、分离和鉴别第一页,共二十页。第 20 章有机化合物的来源和合成第二页,共二十页。有机化合物的来源有机化合物的来源煤天然气天然产物石油第三页,共二十页。石油是赋存于地下岩石孔隙中以碳氢化合物为主要成分的液态可燃矿产石油石油的成分非烃类化合物氧,氮,硫及其他微量元素占1~5%烃类化合物碳,氢元素占95~99%石油名称的演变拉丁文petra(石头)和oleum(油)的合成词环烷烃酚烷烃卟啉芳烃硫醇第四页,共二十页。从地下开采出的原油经过一系列的加工处理生成各种石油产品的过程石油的炼制脱水脱盐:去除Cacl2,Mgcl2一次加工常压蒸馏,减压蒸馏催化裂化催化重整二次加工石油焦化石油烃烷基化加氢裂化烯烃叠合石油产品精制三次加工烃异构化第五页,共二十页。常见的石油化工产品透明的汽油深受赞美的石蜡淡黄色的煤油石油产品默默无闻的黑色沥青褐色的柴油多种功能的润滑油第六页,共二十页。煤碳,氢,氧,氮,硫和硅,铝,铁,钙,镁煤的化学组成混合物,无单一分子结构,分子量从300~1000由大量煤原子环组成煤的分类含碳量(%)热含量硫碳氢摩尔比无烟煤88高低0.5烟煤60高高0.6次烟煤--中等低0.9褐煤22低低1.0第七页,共二十页。将煤隔绝空气加热,分解生成固体液体气体的过程煤的干馏煤的干馏产物焦炉气煤焦油焦碳CO,H2,CO2,CH4苯,甲苯,二甲苯乙炔苯,甲苯,二甲苯酚,甲苯酚萘,蒽,菲第八页,共二十页。常规化石资源的储量第九页,共二十页。常规化石资源的储量第十页,共二十页。常规化石资源的储量1993世界天然气储量最多的国家第十一页,共二十页。有机化合物的合成原料不同,反应步骤不同,合成路线也不同有机合成路线的选择 官能团间的转换原料碳骨架的增长缩短或成环目标化合物 立体构型的产生选择合成路线的一般原则原料容易得到-八个基础原料,十四种基本有机原料反应步骤少,操作方便产率高,副反应少第十二页,共二十页。有机化合物的合成石油甲醇甘油甲醛异丙醇八个基础原料乙醇丁醇乙醛丙酮乙酸辛醇乙烯,丙稀,丁二烯环氧乙烷苯酚十四种基本有机原料苯,甲苯,二甲苯环氧氯丙烷苯酐乙炔,萘第十三页,共二十页。各官能团的形成C=C的形成方法醇脱水20%80%卤烷脱卤化氢+19%81%连二卤烷脱卤素Zn,乙酸第十四页,共二十页。各官能团的形成C C的形成方法二卤烷消除卤化氢酸化乙炔的烷基化-液NH3-33℃第十五页,共二十页。各官能团的形成分子中引入羟基的方法烯烃的水合催化剂烯烃的羟汞化-脱汞反应羟汞化脱汞烯烃的硼氢化-氧化反应①硼氢化②氧化第十六页,共二十页。各官能团的形成分子中引入羟基的方法卤代烃的水解℃醛酮酸或酯的还原甲醇Grignard试剂合成法第十七页,共二十页。各官能团的形成C-X键形成的方法从醇出发H2SO4回流由烃出发℃无过氧化物卤素交换丙酮第十八页,共二十页。各官能团的形成羰基的形成方法羰基合成~170℃,~25MPa-醇的氧化羧酸衍生物的还原酸化二乙二醇二甲醚,-78℃芳环的酰化反应第十九页,共二十页。各官能团的形成羧基的形成方法腈的水解,伯醇或醛的氧化Grignard试剂与CO2反应第二十页,共二十页。
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