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第三章 糖和苷〔saccharides and glycosides〕 糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 糖类化合物在自然界分布极为广泛。 有些糖类化合物是天然药物中的活性物质。如:香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤活性,黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。第一节 糖类一、糖的结构与分类 根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖。 (一) 单糖 、五碳醛糖:如: 2、甲基五碳糖 如D鸡纳糖和L鼠李糖,其结构如下: 3、六碳醛糖 见得最多的就是D葡萄糖、D甘露糖和D半乳糖结构如下: 4、六碳酮糖 最常见的有果糖和L山梨糖,其结构如下:5、七碳酮糖 如:D景天庚酮糖6、糖醛酸和糖醇 如:D葡萄糖醛酸和D甘露醇等〔二〕低聚糖 天然存在的低聚糖多数由2~4个单糖组成如:蔗糖、麦芽糖和芸香糖等。〔三〕多聚糖、植物多糖〔〕纤维素〔celluose〕〔2〕淀粉(starch)问题 人为什么能消化淀粉而不能消化纤维素?2、动物多糖〔〕肝素〔2〕糖原〔3〕甲壳素〔4〕透明质酸二 糖的化学性质〔一〕氧化反响 银镜反响、斐林反响,可被硝酸、过碘酸和四醋酸铅等氧化。 与过碘酸反响的特点:问题2 在相同的条件下,以下基团被氧化的难易程度是。 醛基 酮基 仲醇基 伯醇基〔二〕糠醛形成反响〔三〕 羟基的反响醚化反响 Harworth法 常以硫酸二甲脂为试剂,在浓NaOH溶液中进行。 Purdic法、Kuhn法、箱守法 2 酰化反响 3 缩醛和缩酮化反响 醛和酮在脱水作用下与具有适当空间的,3—二醇或邻二醇生成环状的缩醛或缩酮。4 硼酸的络合反响具有邻二醇的化合物可与硼酸反响,生成络合物。第二节 苷类一、苷类的结构与分类按苷键原子的不同分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。〔一〕、氧苷 醇苷红景天苷2 酚苷 酚苷是由苷元酚羟基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。天麻苷3 氰苷 主要指一类具α羟腈基的苷元与糖组成的氰苷。多数具有水解性,不易结晶,容易水解,其特性是经酶作用生成的苷元α羟腈很不稳定,立即分解为醛〔酮〕和HCN。山慈菇苷A4 酯苷 〔二〕、硫苷 是由苷元上巯基与糖分子端基羟基脱水缩合而成 。〔三〕氮苷 由苷元上氮原子与糖分子的端基碳直接相连而成。 〔四〕、碳苷二 苷的理化性质〔一〕性状〔二〕溶解性〔三〕稳定性〔四〕苷键的裂解 酸催化水解水解难易:〔〕按苷键原子的不同而不同。〔2〕呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。〔3〕酮糖多为呋喃糖结构,故较醛糖易水解。〔4〕吡喃环C5上的取代基越大越难水解: 五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有COOH,那么最难水解。 〔5〕由于吸电子基的诱导效应,氨基糖较难水解,羟基糖次之,去氧糖最易水解。2 碱催化水解 〔三〕酶水解酶解特点:专属性高、反响温和。常用的酶有:转化糖酶、水解β果糖苷键;麦芽糖酶,水解α葡萄糖苷键。〔四〕氧化裂解法 Smith降解法是常用的氧化裂解法。〔五〕乙酰解法反响特点:反响速率:如β苷键的葡萄糖双糖,〔→6〕>〔→4〕>〔→3〕>〔→2〕。苷类的结构研究1.分离纯化2.确定结构3.对照品对照已知化合物未知化合物三 苷类结构测定〔一〕苷类的结构〔二〕糖链的结构研究、确定组成聚糖的单糖种类和分子比例2、确定糖与糖、糖与苷元的连接位置〔三〕糖和糖连接顺序及苷元结构确实定〔四〕苷键构型、酶水解法 2、旋光度法3、红外光谱法4、核磁共振谱法 二、糖的鉴定〔一〕化学方法〔〕Molisch反响 〔2〕KellerKiliani反响〔二〕色谱法、纸色谱法 2、薄层色谱法3、气相色谱法 4、高效液相色谱
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