氨基在苯胺亲电取代反应中的定位效应讨论.pdf

6 化学教学 2010年．第6期 氨基在苯胺亲电取代反应中的定位效应讨论 邝代治”，张志坚”，冯泳兰1，张复兴1，王剑秋1 (1．衡阳师范学院化学与材料科学系，2．衡阳师范学院生命科学系，湖南衡阳421008) 摘要：分析苯胺分子的原子电荷和能量表明，氨基的空间位置影响苯胺分子体系能量和各原子的电子密度．。从 而影响亲电取代反应的定位作用。①苯胺的N—c键旋转形成不同构象之间的最大与最小体系能量之差△E仅为 0．00344伍“。当氨基的孤对电子与苯环形成P一1T共轭时，为最低能构象。(多氨基不仅能通过叮键拉苯环电子， 还可通过p一叮r共轭作用拉苯环电子，氨基为吸电子基。③氨基虽然是吸电基，但它的作用使苯环的邻、对位碳 原子比苯环碳原子带更多负电荷．成为亲电取代反应中心，在邻、对位碳原子上较容易被亲电试剂进攻。④亲 电试剂与苯胺反应形成的邻、对位碳正离子中间体比间位碳正离子中间体稳定，有利于生成邻、对位取代产 物，因此，氨基为邻、对位定位基。 关键词：苯胺：亲电取代：定位效应