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化学选修五羧酸酯第1页/共16页 第二课时第2页/共16页 三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。1、定义：2、通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) ：CnH2nO2 （n≥2）或 RCOOR′与饱和一元羧酸互为同分异构体3、酯的命名“某酸某酯” （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯 第3页/共16页 （4）（5）（6）乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯硝化甘油①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 4、酯的物理性质第4页/共16页 自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片第5页/共16页 四、乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现?第6页/共16页 科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化酯层减少较慢酯层减少较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）第7页/共16页 OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 浓H2SO4 △2、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀H2SO4 △ OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH△ OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH=△ OCH3C-ONa + C2H5OH=第8页/共16页 “哪里连起哪里断”酯水解的原理：酯水解反应中，断开 中的C-O键，-C O-=O酯化反应时，形成的也是 键。-C O-=O第9页/共16页 2、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O 稀H2SO4 △CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯 + 水 无机酸 △酸 + 醇无机碱△酯 + 水盐 + 醇CH3—C—OC2H5 + NaOHOCH3—CONa + HOC2H5O第10页/共16页 在酯的水解反应中：（1）若RCO-O-R′酸性水解R-C-OH=OR′-OH最终氧化 则相应的醇和酸碳原子数相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有-CH2OH原子团。如C6H12O2（酯）酸性水解AB氧化则A为CH3CH2COOH、酯为CH3CH2COO(CH2)2CH3B为CH3CH2CH2OH 、第11页/共16页 在酯的水解反应中：（2）若RCO-O-R′酸性水解 若醇和酸的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。酸性水解R-C-OH=OR′-OH（酸）（醇）如H-C-O-C2H5=OHCOOH（46）C2H5OH（46）第12页/共16页 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。第13页/共16页 1.请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：练一练①CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加压、加热催化剂CH3COOC2H5 +H2O 浓H2SO4 △④CH3COOH + C2H5OH Cu或Ag2CH3CHO +2H2O②2CH3CH2OH + O2催化剂