芳环上取代反应.pptxVIP

芳环上取代反应; 溶剂效应 螯合效应 原位取代 (Ipso attack) ( ) 3. 取代效应的定量关系 a. 分速度因数与选择性 ( ) b. Hammett 方程 ( );;;一. 亲电取代反应;卤代反应：;实验已经证实芳正离子的存在：;第一类定位基：;定位效应 (Orientation)：;动力学控制与热力学控制;邻位和对位定向比：;极化效应：;溶剂效应;螯合效应：;原位取代 (Ipso取代):;3. 取代基的定量关系;当 f 1 时，该位置的活泼性比苯大, 否则比苯小。;例如：;氯苯和苯甲醚进行硝化反应时，分速度因数分别为：;2〕Hammett 方程;当ρ 0时， 吸电子基团加速反应； 当ρ 0时，供电子基团加速反应； 当ρ= 0时，取代基对反应影响不大。;二. 芳环上亲核取代反应;第23页/共30页;第24页/共30页;2. SB1 反应;3. 消除－加成反应机理 (苯炔机理);4. 底物结构对活性的影响;第28页/共30页;第29页/共30页;感谢您的欣赏