二零二三年 优质公开课FriedelCrafts烃化反应.pptxVIP

药品生产技术课程 Friedel-Crafts烃化反应 在三氯化铝催化下由卤代烃及酰卤与芳香族化合物反应，在芳环上引入烃基及酰基。前者被称为F-C烃化反应 芳环上的烃化反应（Friedel-Crafts反应） 常用催化剂: 路易斯酸如 AlX3，ZnCl2，FeCl3，SnCl4 质子酸如 HF，H2SO4，H3PO4 影响因素： ① RX(ROH、烯烃也可作烃化试剂） a.当R相同时: RFRClRBrRI，一般来说， 卤代芳烃不反应 b.当X相同时：RCH=CHCH2X≈ PhCH2X R3CX R2CHXRCH2XCH3X ②芳烃的结构 a.有供电基取代的芳烃＞无供电基取代的芳烃 b.芳环上有吸电子基团时，不发生Friedel-Crafts反应 c.含有-NH2、-NR2的苯环,一般不发生F-C反应 ③催化剂 a.活性顺序：AlCl3FeCl3SnCl4BF3ZnCl2 HFH2SO4H3PO4 一般根据RX的种类、ArH的结构，选择催化剂的用量 如：PhCH2Cl---少量ZnCl2；CH3X---5%-10% AlCl3 b.烯烃和醇作为烃化剂时，一般用质子酸作催化剂 反应特点：当烃基的碳原子数＞3时, 发生碳正离子重 排而产生异构化产物；温度升高,异构化比 例增加 ④溶剂 a.当芳烃为液体时，可使其过量自身作为溶剂，如苯； b.非极性溶剂：CS2, CCl4, 四氯乙烷等 镇咳药地步酸钠（Sodium dibunate）中间体的合成 谢谢！ Thanks！