高考化学二轮专题复习【核心知识精讲精研】有机合成+课件+.pptxVIP

有机合成【复习目标】获取、分析、应用题目所给的信息并结合学过的有机原理进行有机合成思路分析并书写合成路线【知识梳理】一.有机合成的分析原则和方法（1）有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。⑥需要充分利用题目的信息。注意：当我们比较线路的优劣时，需要答题的要点（2）有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程 基础原料→中间体→目标化合物②逆向合成分析法的过程 目标化合物→中间体→基础原料③综合（正向与逆向相结合）二．有机合成中碳骨架的构建方法碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。1.碳链的增长原料分子中的碳原子少于目标分子中的碳原子引入含碳原子的官能团（1）与HCN发生加成反应（2）羟醛缩合反应（3）加聚反应（4）酯化反应（5）分子间脱水反应二．有机合成中碳骨架的构建方法1.碳链的增长（1）与HCN发生加成反应①炔烃与HCN的加成反应H2O,H＋催化剂HCN催化剂CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈丙烯酸二．有机合成中碳骨架的构建方法1.碳链的增长（1）与HCN发生加成反应②醛（或酮）与HCN的加成反应RROHOHRH2催化剂CCC＝OHCN催化剂羟基腈氨基醇（R1）HCNCH2NH2（R1）H（R1）H二．有机合成中碳骨架的构建方法1.碳链的增长（2）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。ααββα催化剂△催化剂OOHCH3—CH＝CHCHO＋H2OCH3—C—H＋CH3CHOCH3—C—CH2CHOHOCH3—C—HHC CHOH二．有机合成中碳骨架的构建方法1.碳链的增长（2）羟醛缩合反应加成反应消去反应Hαβ＋αβ-羟基醛βαCH3—CH＝CHCHO＋H2O催化剂催化剂△α,β-不饱和醛OHCH3—CH—CH2CHO O OCH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O1818浓H2SO4二．有机合成中碳骨架的构建方法1.碳链的增长（3）加聚反应C2H5?OH + HO?C2H5 C2H5?O?C2H5 + H2O浓H2SO4140 ℃ （4）酯化反应（5）分子间脱水一定条件下nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n乙炔发生自身的加成反应(了解）催化剂催化剂催化剂2CH≡CH CH2=CH-C≡CH(乙烯基乙炔) 3CH≡CH3CH≡CH CH2=CH-C≡C-CH=CH2 (二乙烯基乙炔) 高温乙炔与其他物质发生加成反应CH3OHCH2=CH-OCH3(甲基乙烯基醚)HCNCH2=CH-CN(丙烯腈)加聚得人造羊毛CH≡CHCH3COOHCH2=CH-OOCCH3(乙酸乙烯酯)先加聚再水解得聚乙烯醇，尿不湿二．有机合成中碳骨架的构建方法2.碳链的缩短原料分子中的碳原子多于目标分子中的碳原子断开碳链（1）烷烃的热裂化（2）酯的水解，糖类、蛋白质的水解等（3）烯、炔、苯的同系物被高锰酸钾氧化等二．有机合成中碳骨架的构建方法2.碳链的缩短C17H35COOH ＋OOOOOOCCCC17H35C17H35C17H35CH2CHCH2 　CH2OH CHOH CH2OH 3＋3H2O二．有机合成中碳骨架的构建方法2.碳链的缩短（2）酯的水解反应稀硫酸△稀硫酸△CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH二氢成气一氢成酸无氢成酮二．有机合成中碳骨架的构建方法2.碳链的缩短（3）与高锰酸钾发生氧化反应①烯烃RRC＝O＋R—COOHC＝CH—RKMnO4H＋RR二．有机合成中碳骨架的构建方法2.碳链的缩短（3）与高锰酸钾发生氧化反应②炔烃CH≡C—RCO2＋RCOOHKMnO4H＋二．有机合成中碳骨架的构建方法2.碳链的缩短（3）与高锰酸钾发生氧化反应③芳香化合物的侧链RCH—KMnO4H＋RHOOC—二．有机合成中碳骨架的构建方法3.碳链的成环（1）共轭二烯烃加成共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在