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苯丙素类药学专业第1页/共59页 2023/5/302第7章 苯丙素类phenylpropanoids第2页/共59页 2023/5/303一.定义苯丙素类是天然存在的一类含有一个或几个C6-C3基团的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。 第3页/共59页 2023/5/304酪氨酸tyrosine 脱氨对羟桂皮酸成苷氧化成苷氧化甲基化酶解酶解环合阿魏酸还原苯丙烯类新木脂素类伞形花内酯 （香豆素类）松柏醇两分子聚合木脂素倍半木脂素三分子聚合木质素多分子聚合二. 桂皮酸途径 cinnamic acid pathway第4页/共59页 2023/5/305第一节 苯丙酸类第5页/共59页 2023/5/306植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的：1.对羟基桂皮酸 R1= H R2=H2.咖啡酸 OH H3.阿魏酸 OCH3 H4.异阿魏酸 OCH3 OH至少还有六种桂皮酸衍生物，但较少见，邻羟基桂皮酸(o-hydroxy cinnamic acid)、对甲氧基桂皮酸(p-methoxy cinnamic acid)等。第6页/共59页 2023/5/307绿原酸（chlorogenic acid）菜蓟素（cynarin）松柏苷（coniferin）咖啡酸葡萄糖苷第7页/共59页 2023/5/308丹参素甲丹参素乙丹参素丙丹参第8页/共59页 2023/5/309第2节 香豆素 coumarins第9页/共59页 2023/5/3010苯骈α-吡喃酮这个结构是色原酮的异构体。苯骈γ-吡喃酮（Chromone)一.定义：香豆素是邻羟桂皮酸内酯，具芳香甜味。其结构母核为 ：第10页/共59页 2023/5/3011　　香豆素类在植物及微生物中均有分布，如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中的亮菌素类均属于香豆素类。　　这类成分分布得最广的还是高等植物中，其中芸香科和伞形科中分布最多。它们在植物体内以游离状态或与糖结合成苷的形式存在，苷酶解可环合成游离的内酯状态。第11页/共59页 2023/5/3012二 .结构类型根据香豆素的基本母核上的取代基不同，将其分四类： 1. 简单香豆素（ simple coumarins）:只有在苯环上有取代基的香豆素类形花内酯 umbelliferon 第12页/共59页 2023/5/3013线型（6 、7呋喃骈香豆素型） 补骨脂内酯(Psoralen）角形（7、8呋喃骈香豆素型）白芷内酯（Augelicin）(异补骨内酯)2.呋喃香豆素（Furanocoumarins）第13页/共59页 2023/5/3014花椒内酯（Xanthyletin) 角型（7，8吡喃骈香豆素）：邪蒿内酯（Seselin）3.吡喃香豆素(Pyranocoumarins） 香豆素母核上C6位或C8位的异戊烯基与邻酚羟基环合而成2，2-二甲基-а-吡喃环结构的香豆素类。 线型（6，7吡喃骈香豆素）：第14页/共59页 2023/5/3015黄檀内酯（Dalbergin)蟛蜞菊内酯（Wedelolactone）4.其他香豆素：指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。C3、C4位常有苯基、羟基、异戊烯基等的取代。第15页/共59页 2023/5/3016异香豆素茵陈内酯异香豆素： 香豆素的异构体，在植物体内往往是二氢香豆素的衍生物。第16页/共59页 2023/5/3017紫苜蓿酚双香豆素： 是香豆素的二聚体和三聚体。第17页/共59页 2023/5/3018七叶内酯（Esculetin）七叶内酯苷(Esculin)二.生理活性：1.毒性：肝毒性 。必要结构：呋喃环上的双键和不饱和内酯环。 2. 抗菌、抗病毒作用：秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核活性。第18页/共59页 2023/5/30195.光敏作用： 补骨脂内酯治疗白癜风。呋喃香豆素多 有该作用。很多香豆素可以吸收紫外光，放出在可见 区（近470nm）的荧光，故可用做增白剂，如7-OH香豆素。由于吸光性，七叶内酯和七叶苷可用于保护皮 肤防止辐射的药物。3.平滑肌松弛作用：血管扩张作用。 伞形科凯刺-----------冠状动脉扩张 茵陈蒿滨蒿内酯-----解痉利胆4.抗凝血作用和止血作用： 双香豆素----防血栓及消血块 泽兰内酯----止血第19页/共59页 2023/5/3020三.物理性质：1.性状：游离的香豆素多有完好的结晶