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有机合成面试常见反应机理--第1页 有机合成面试常见反应机理 Baeyer-Villiger反应 反应机理：过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O- O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O 键异裂。因此，这是一个重排反 应 具有光学活性的3苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反 应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁 移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例 有机合成面试常见反应机理--第1页 有机合成面试常见反应机理--第2页 酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可 在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的 特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。 Beckmann重排反应 肟