合成设计原理案例.pptxVIP

合成设计原理案例;学习内容和方法;1. 对重要的基础有机反应要能够熟练运用;1) 1902年，德国化学家 Willstatter (1915年获Noble 化学奖）;1.pH=5;目标分子的结构剖析; 对于多官能团等复杂化合物的合成，为了避免不必要的副反应的发生，需要先保护某些官能团，之后去保护。;官能团的除去 ⑴ 取代芳烃（—SO3H，—N2+） ⑵ 羰基（还原亚甲基） A.Kishner—Wolff—黄呜龙反应 : NH2NH2, EtOH/KOH, 180℃ B.Clemmensen 还原法: Zn—Hg，浓HCl ⑶ 羟基（脱水、加氢）;第9页/共86页;§8.1 合成设计逻辑学;第11页/共86页;第12页/共86页;官能团互换：;第14页/共86页;第15页/共86页;分子切断法所遵循的原则。 (一) 在靠近分子中部切断。 ;;(二) 切断要合乎反应机理 例：;（三） 能推导出简便易得的起始原料。 ;（四） 合成反应步骤少条件温和;§8.1.2 合成路线的评价; 1.反应步数和总收率; 会聚式合成：;2.选择设备要求低、条件温和的路线;§8.2 逆合成分析法;§8.2.1 合成子及其半反应组合;d合成子：给电子合成子;a合成子：受电子合成子;§8.2.2 单官能团和双官能团化合物的变换;2. 1，2－双官能团化合物;α-羟基酸;例：合成;(1)β-羟基羰基化合物及α，β-不饱和羰基化合物 通式： ;; 1，3-二羰基化合物。 （一） 酯酯缩合成的1，3-二羰基化合物。;;（二） 酯-酮缩合形成的1，3-二羰化合物。;;;4. 1,4-双官能团;5. 1,5-双官能团 迈克尔加成缩合反应。;第42页/共86页;6. 1,6-双官能团;例：合成;;形成碳环的反应 1．小环的合成 ⑴ 分子内的烷基化;;;第49页/共86页;例1：合成;例6：由丙二醇合成;例1：合成;;;例4：合成;例6：由丙二醇合成;例7：合成;第58页/共86页;例8 以丙二酸为原料合成环庚基甲酸;例9 以乙酰乙酸乙酯为原料合成;例10 合成;西替利嗪合成路线图解;罗非可昔合成路线图解;盐酸阿普洛尔用于治疗心绞痛、冠状脉硬化、高血压等，其结构为;第65页/共86页;第一章 卤化反应习题;习题：写出上式反应机理.;MeOH;P76;P75;完成下列反应;第72页/共86页;第73页/共86页;写出适当的反应试剂和催化剂;P153;P118; Tollens缩合 P184; Perkin反应 P217;Micheal加成 P202;完成下列反应 ;写出下列反应的主要反应条件 ; 以;完成下列反应，并注明反应名称 ;人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。;第85页/共86页;感谢观看！