对位红的合成第8组.pptVIP

对位红的合成;对位红的合成方法;为了减少邻位产物，选用乙酸为反应溶剂，并控制反应温度在5℃以下。为了除去邻位副产物，利用邻硝基乙酰苯胺在碱性条件易水解而对硝基乙酰苯胺不水解，将邻位产物除去。;得到的对硝基乙酰苯胺，再在强碱性条件下水解得到对硝基苯胺： ;2·重氮化偶合： ;对硝基苯胺与亚硝酸钠在酸性条件下，生成相应的重氮盐，由于重氮盐极不稳定，一般反应在0~5℃进行。 生成的重氮盐立即与β-萘酚在碱性介质中偶合生成对位红 ;用途及理化常数;8;毒性 防护措施及三废处理方法;2·乙酰苯胺： 健康危害：吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性，可致皮炎 急救措施：皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触：立即翻开上下眼眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。;亚硝酸钠：硝酸钠有较强毒性，人食用0.2克到0.5克就可能出现中毒症状，如果一次性误食3克，就可能造成死亡。亚硝酸钠中毒的特征表现为紫绀医|学教育网搜集整理，症状体征有头痛、头晕、乏力、胸闷、气短、心悸、恶心、呕吐、腹痛、腹泻，口唇、指甲及全身皮肤、黏膜紫绀等，甚至抽搐、昏迷，严重时还会危及生命。 亚硝酸钠中毒后，抽搐病人要建立静脉通道，吸氧，并立即以1%亚甲蓝溶液按1mg/kg～2mg/kg剂量稀释后缓慢静脉注射，20min～30min后可根据病情重复给药1次。心跳呼吸骤停者，立即予以心肺复苏等对症支持治疗。;合成路线的确定;对位红的制备——重氮盐和酚的偶合反应;实验室操作草案;选用的仪器和药品;实验步骤;（5）滴加完毕，取出锥形瓶于室温下放置20~30min，并间歇振荡 （6）在250mL烧杯中加入20mL水和20g碎冰，将反应液以细流慢慢倒入冰水中，边倒边搅拌，有固体析出，冷却后抽滤 （7)用10mL水重复洗涤固体三次 (8)粗产品加到盛有20mL水的250mL锥形瓶中，在不断搅拌下慢慢加入碳酸钠粉末至混合物 (9)混合物于石棉网上加热至沸腾数分钟后，冷却至50℃，迅速抽滤用少量水洗涤抽干，放置晾干;（10）将制得的粗对硝基乙酰苯胺放入100mL圆底烧瓶中 （11）。另取一锥形瓶，在振荡和冷却下，把12mL浓硫酸小心地以细流加到9mL冷水中，得到20mL70%硫酸 （12）将硫酸溶液加到上述烧瓶中，投入沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上加热回流15min （13）将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，分批慢慢加入氢氧化钠固体至溶 （14）冷却后抽滤，固体滤饼用少量水洗涤三次，抽干放置晾干;2·重氮化偶合： （1）将1g(0.007mol)制得的对硝基苯胺和6mL1︰1盐酸加入一烧杯中，水浴加热使之溶解 （2）冷却后加入7g碎冰，所得溶液置于冰水浴中，保持温度0~5℃之间 （3）取10%亚硝酸钠溶液6mL，冷却0~5℃，在不断搅拌下，将冷却好的亚硝酸钠溶液迅速地一次倒入对硝基苯胺的稀盐酸溶液中，用pH试纸检验溶液是否呈酸性，并充分搅拌至试纸显色;（4）将反应物在冰水浴中放置15min后，抽滤以除去沉淀物 （5）将滤液用冰水稀释至70Ml，所得淡黄色透明的重氮盐溶液保存在冰水浴中 （6）将1g（0.007mol）研细的β-萘酚、6mL10%氢氧化钠溶液加入100mL烧杯中，充分振荡使之溶解 （7），放一小条洁净的白棉布浸入此溶液中，并用玻璃棒搅动使之浸渍充分均匀，10min后取出棉布，并沥去大部分溶液 (8)把棉布放在前面制得的对硝基氯化重氮溶液中;(9)将棉布继续保持在0~5℃10min，并不断翻动棉布使染色完全，取出棉布，用水冲洗后晾干 （10）将其余β-萘酚溶液以细流全部倒入重氮溶液中，在5℃以下搅拌15min （11）得到深红色固体后，抽滤，固体用水洗涤至中性，抽干晾置。得到约1.5~2g对位红产品。;注意事项;4·.如果第一步硝化产物较少，以后各步的史迹用量均需相应减少 5·重氮化和偶合反应均需在0~5℃的低温下进行，各史迹的浓度和用量必须准确 6·对硝基苯胺在盐酸中形成其盐酸盐，如果温度较低可能会有沉淀析出 7·重氮化反应中反应液呈酸性，亚硝酸钠不得过量，以减少副反应。 8·用淀粉-碘化钾检验时，若在15~20s内试纸变蓝，说明亚硝酸钠用量已够。 ;原料产品的分析测试草案;二、分光光度法--紫外可见分光光度计 1、反相高效液相色谱法进行分析 经乙腈提取后过滤，滤液用反相高效液相色谱法进行分析 色谱柱为Agilent C18（4．0×125mm，5μm），流动相为乙腈-0．5％乙酸溶液（体积比70：30），等梯度洗脱，流速为0．5mL·min^-1，外标法