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第一章 有机化合物相关知识
1.有机化合物的特点:①组成复杂;②容易燃烧;③在常温下,绝大多数为气体、液体或低熔点的固体;④通常不易溶解于水,易溶于有机溶剂;⑤异构现象普遍;⑥反应速度比较慢;⑦副反应较多。
2.A是σ键;而B是π键。两者的区别参考本教材表1-1。
3.解:⑴卤代烃⑵醚⑶醇⑷醛⑸烯烃⑹胺⑺醛⑻酚⑼羧酸⑽胺
4.解:亲电试剂 H+ 、 Cl+ 、RNH3+ 、 NO2+ 、 R―C=O+
亲核试剂 H2O 、 CN- 、RCH2- 、 OH- 、 NH2- 、 NH3 、 RO-
5.(1)CH3CH2CHO (2)CH3COCH2 (3)
(4)CH2=CH-O-CH3 (5)(6)CH2=CH-CH2-OH
第二章 烷烃
1.(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时,选择含有支链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次。
(2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。
(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。
(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷
?2.(3) (2) (5 ) (1) (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外,同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。
3.(1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-)
(4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)
4.(1)(CH3)4C (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CH(CH3)2
(4) (CH3)4C
5.(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构。
第三章 单烯烃
1.解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯
2. (1) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯
3,4-二甲基-3-庚烯
4-甲基-2-己烯
5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 (5) 3-甲基-2-戊烯
(6)(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯
(遵循马氏规则)
⑸
方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应。方法二:室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应。6.⑴
第四章 炔烃和二烯烃
一、炔烃
2.⑴2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 ⑵4-甲基-2-庚烯-5-炔
⑶1,3-己二烯-5-炔 ⑷6-甲基-2-庚炔
(5)5-甲基-3-辛炔
3.⑴CH2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔
⑵CH3CH=CH-C≡CH 3-戊 烯-1-炔
⑶(CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔
⑷2,5-二甲基-3-庚炔
4.⑴
⑵无顺反异构体
⑶(CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔
⑷
顺式(Z)反式(E)
5.⑴
⑵
∴ 该炔烃为:
∴该化合物为
二、二烯烃
1.⑴ 4-甲基-1,3-戊二烯; ⑵2-甲基-2,3-戊二烯;⑶2-甲基-1,3,5-己三烯;⑷(3Z)-1,3-戊二烯
2.⑴ 无;⑵ 有:(3E)-1,3-戊二烯, (3Z)-1,3-戊二烯;⑶ 有:(3Z,5Z)-3,5-辛二烯, (3Z,5E) -3,5-辛二烯,(3E,5E)-3,5-辛二烯;⑷ 有:(3E)-1,3,5-己三烯,(3Z)-1,3,5-己三烯;⑸ 无
3.⑴⑵⑶⑷
4.该二聚体的构造式为:,各步反应式略。
5. 烃的构造式为: 2,4-己二烯
各步反应式略。
第五章 旋光异构
1.+172.8°
2.①+30°;②+4.2°;③+1.05°
3.
4.(1)与(2)为同一物;(3)与(4)为同一物。前者与后者为对映体。前者名称为S-1-氯-2-溴丙烷;后者为R-1-氯-2-溴丙烷。
5.旋转n次90°(n=1,3,5……),则构型改变,成为它的对映体。
S-2-氯丙醛 R-2-氯丙醛
任意互换奇数次,则构型改变,成为它的对映体。如:
R-乳酸 S-乳酸
6.(1)①和④,②和③为同一物;①和②,③和④为对映体。
(2)①和②、④为同一物;①、②、④和③为对映体。
(3)②和③为同一物;①和②、③为对映体;④为内消旋体。
7.解:
8.
第六章 脂环烃
2.⑴2-甲基-4-环丙基已烷 ⑵二环[2,1,0] 戊烷 ⑶二环[5,
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