乙酰乙酸乙酯.pptxVIP

有机化合物乙酰乙酸乙酯 01理化性质计算化学数据分子结构数据毒理学数据目录030204 05贮存运输生态学数据合成方法用途目录070608 基本信息乙酰乙酸乙酯，又称乙酰醋酸乙酯，化学式为C6H10O3，是一种重要的有机合成原料，为无色或微黄色透明液体，有果子香味。用于合成染料和药物，也是其他有机合成中的重要中间体。 理化性质 化学性质物理性质理化性质 物理性质1.性状：无色液体，有芳香味。2.沸点：180.8oC at 760 mm Hg ?3.熔点（酮式）：-39℃4.熔点（烯醇式）：-44℃5.密度：1.0282g/cm36.折射率（20oC）：1.41947.黏度（25oC）：1.5081mPa·s8.闪点（闭口）：84.4℃9.临界温度：400oC10.溶解性：微溶于水，溶于有机溶剂。 ? ? 化学性质遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时，生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下，生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中，烯醇式占7%，酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78oC时，析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中，在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体，可得到油状的烯醇式化合物。 ? 分子结构数据 分子结构数据1.摩尔折射率：31.652.摩尔体积（cm3/mol）：128.13.等张比容（90.2K）：300.64.表面张力（dyne/cm）：30.25.极化率（10-24cm3）：12.54 ? 计算化学数据 计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）：无2.氢键供体数量：03.氢键受体数量：34.可旋转化学键数量：45.互变异构体数量：56.拓扑分子极性表面积：43.47.重原子数量：98.表面电荷：09.复杂度：11810.同位素原子数量：011.确定原子立构中心数量：0 毒理学数据 毒理学数据急性毒性；大鼠经口LD50：3980 mg/kg；小鼠经口LC50：5105 mg/kg。 ? 贮存运输 贮存运输1.应远离火源置阴凉通风处贮存。 ?2.用铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防火。按易燃有毒化学品规定贮运。 ?3.运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。 ? 合成方法 合成方法工业上普遍采用的制备方法是双乙烯酮和乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品，再经减压精馏得成品，具体步骤如下：在酯化锅内按配比加入乙醇和浓硫酸，搅拌加热，当温度升至82℃时，开始滴加双乙烯酮，酯化温度不得超过130oC。继续回流到反应温度不再变化且酯化液无双乙烯酮时结束反应。将料液温度降至120oC以内，在控制回流比1：1的条件下去除低沸物，当低沸物不再馏出时，提高真空度至86.6kPa，继续去除低沸物，当塔顶温度升至100oC以上时，再提高真空度至97.3 kPa，蒸馏出成品，含量大于97%。 ?也可用乙酸乙酯自缩合反应，具体步骤如下：将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中，开始反应很慢，需在水浴上温热，一旦反应开始就十分猛烈，需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流，加入250g食盐，分出油状物，用乙醚提取，从提取液回收乙醚，用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后，减压蒸馏，收集76～78oC/2.4kPa馏分即为成品，收率接近30%。精制方法：易含杂质有游离的酸、醇和丙酮。精制时用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后减压蒸馏。 ? 生态学数据 生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 ? 用途 用途乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，用作漆用溶剂，分析用试剂，也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。 ? 谢谢观看