基础有机化学对映异构.pptxVIP

基础有机化学对映异构;立体异构，分子中原子互相连接的方式和次序相同，但在空间的排列方式不同而出现的异构现象。;１ 平面偏振光和旋光性 ;;旋光物质：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振动平面旋转一定的角度。 ;旋光物质的旋光方向;２ 旋光仪和比旋光度 ;WXG-4圆盘旋光仪; 质量浓度ρB = 1g/ml的旋光物质溶液，放在l = 1dm长的盛液管中测得的旋光度为这个物质的比旋光度。;对映异构体的比旋光度数值相等，方向相反。;旋光物质的旋光度随溶液的浓度及液管的长度变化而变化，而比旋光度是不变的。 ;１ 对映异构体 ;２ 手性 ;手性分子：具有手性的分子，有互为镜像但不能重叠的对映异构体存在。 ;３ 手性分子的判断 ;对称面σ：一个平面能把分子分割成两部分，一部分正好是另一部分的镜像。 ;对称中心;对称轴Cn：当分子以某一直线为轴旋转360°/n时，与原来的分子重合，这条直线称为分子的n重对称轴。;有无对称轴不能作为判断分子是否具有手性的条件。 ;１ 对映体和外消旋体 ; 除了对偏振光振动平面的旋转方向不同外，对映体的其他物理性质相同； ;外消旋体和左旋体、右旋体相比，物理性质有所改变。;２ 对映体的构型式 ;Fischer投影式 ;Fischer投影式的书写原则： ;（1）Fischer投影式不能离开纸面翻转过来；;（2）在纸面上旋转180°仍为原来的构型；;（3）固定任意一个基团不动，顺时针或逆时针依此轮换另三个基团的位置，得到的构型和原来相同。 ;１ 构型的R、S命名方法 ;２ 次序规则 ;看作 ; ;３ 由楔形透视式确定构型 ;４ 由Fischer投影式确定构型 ;(R)-(+)-甘油醛 ;写出可能存在的光学异构体的构型式，并命名。 ;１ 二个手性碳不同的分子 ;非对映体是立体异构体，但不是实物和镜像关系。;怎样确定吗啡的异构体数目？;２ 两个手性碳相同的分子 ;内消旋体和左旋体或右旋体的关系属非对映体。;写出(2R,3R) -2,3-二氯丁烷的Fischer投影式。 ;３ 构型式的相互转换 ;第44页/共71页;１ 判别单环化合物的旋光性;对称中心 ;;2 环丙烷衍生物 ;(1S,2R)-1-甲基-2-氯环丙烷;(1R,2S) ;3 环己烷衍生物 ;反-1,2-二甲基环己烷有手性的，在它的平面结构式中，没有对称面也没有对称中心，有手性。 ;1,4-二甲基环己烷，顺式有一个对称面没有对映异构，反式有一个对称中心也没有对映异构。 ;１ 丙二烯型化合物 ;;２ 连苯型化合物 ;;３ 其他化合物 ;１ 结晶机械分离法 ; 巴斯德弄清了发酵的奥秘，成为微生物学的奠基人。他发明了“巴氏消毒法”，这个方法至今仍在使用，市场上出售的消毒牛奶就是用这种办法消毒的。　　“意志、工作、成功，是人生的三大要素。意志将为你打开事业的大门；工作是入室的路径；这条路径的尽头，有个成功来庆贺你努力的结果……只要有坚强的意志，努力的工作，必定有成功的那一天”，这是巴斯德关于成功的一段至理名言。;２ 化学方法 ;３ 色谱法 ;４ 生物法 ;实验事实：顺-2-丁烯和溴加成时得到的是一对对映体，反-2-丁烯和溴加成时得到的是内消旋体。 ;顺式加成或反式加成，得到的产物不同 ;若反式加成;;若按碳正离子历程，则顺式加成和反式加成产物应各占一半，即产物中有一半为内消旋体，这与实验事实不符。 ;P142 15;第70页/共71页;感谢观看！