高考化学第一轮复习讲与练三十二：苯酚、酚类.pdfVIP

老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志。——唐·王勃 第四单元 有机化学 第四十七讲 苯酚 酚类 【要点精讲】 一、自我整理 1.苯酚的结构特征 (1)芳香醇与酚 在 的化合物叫做芳香醇， 而 的化合物叫做酚。苯 酚是最简单的酚，通常就简称为酚 (2)苯酚的结构 苯酚的分子式是 ，它的结构式是 ， 而苯甲醇、环己醇的结构式分别为： 、 。 2.苯酚的物理性质 3.苯酚的化学性质 (1)跟碱的反应——苯酚的酸性 那些事实说明苯酚具有弱酸性？ (2)苯环上的取代反应 (3)显色反应： (4)加成反应： 4.苯酚的用途 5.苯酚的工业制法(了解) 过去工业上主要是从煤焦油里提取苯酚的。随着化工生产的发展， 苯酚的需要量越来越大，从煤焦油提取苯酚早已不能满足需要，目前 主要是采用合成法来制取苯酚的。 合成苯酚的方法有多种，一般用苯作为原料来合成。例如，用 FeCl 3 作催化剂，可使苯氯化制得氯苯；用 Cu 作催化剂在高温加压下，氯 苯在碱性溶液中可以水解制得苯酚。 第1页 共12页 天行健，君子以自强不息。地势坤，君子以厚德载物。——《易经》 吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎？与朋友交而不信乎？传不习乎？——《论语》 二、精讲： (一)、苯酚的结构与性质 1.分子中羟基受苯环的影响 苯酚分子结构中的—OH(羟基)的H—O 键是极性键，同时又受与 之直接相连的苯环的作用，使 H—O 键极性增强，可以发生微弱的电 + 离生成 H 离子，具有很弱的酸性。遇氢氧化钠溶液时生成了易溶于 水的苯酚钠，使溶液澄清，但苯酚的酸性比碳酸弱，故向苯酚钠溶 液中通入 CO 时，原澄清的溶液又变浑浊，这是因为重新生成溶解度 2 小的苯酚的结果。而乙醇中—OH 与—C H 直接相连，不易电离生成 2 5 + H 离子，不显酸性。 2.苯环受羟基的影响 苯酚的结构中，苯环因受—OH 基的影响，被活化(或比较活 泼)，在—OH 基邻位和对位上的氢原子变得活泼，比苯更易发生取代 反应。 如跟溴的取代反应： 苯和液溴，同时要有 Fe 粉作催化剂，可发生反应。 而苯酚和浓溴水，不需催化剂可迅速发生反应。 (二)、酚的同分异构体 含碳原子数相同的酚类，芳香醇和芳香醚互为同分异构体，但 不属同类物质。 第2页 共12页 先天下之忧而忧，后天下之乐而乐。——范仲淹 天行健，君子以自强不息。地势坤，君子以厚德载物。——《易经》 (三)、苯酚的分离与提纯 试剂：NaOH 溶液 CO 气体 2 原理：利用 NaOH 与苯酚反应生成易溶于水的苯酚钠；由于苯酚 的酸性比碳酸弱，苯酚常温下溶解度小，再向苯酚钠溶液中通入 C