含氮化合物芳香族重氮盐.pptxVIP

含氮化合物芳香族重氮盐第1页/共38页 14-3-2第三节 芳胺的重氮化及芳香族重氮盐的反应结构命名：重氮和偶氮化合物都含有-N=N-官能团，该官能团两端都是烃基相连的化合物称为偶氮化合物，一端为烃基，另一端与其他原子或原子团相连的称重氮化合物NNCl+NNCl+苯重氮盐酸盐（氯化重氮苯）NN+HSO4NN+HSO4a-萘基重氮硫酸盐NN+BF4NN+BF4苯重氮氟硼酸盐第2页/共38页 14-3-3第三节 芳胺的重氮化及芳香族重氮盐的反应结构：+Ar-N=N+Ar-N≡N第3页/共38页 14-3-4第三节 芳胺的重氮化及芳香族重氮盐的反应置换（取代）反应第4页/共38页 14-3-5第三节 芳胺的重氮化及芳香族重氮盐的反应置换（取代）反应——被-OH取代不用氯化重氮盐的原因：Cl-的亲核性比水分子的亲核性强，从而引起竞争反应生成氯代物。而HSO4ˉ离子的亲核性弱，不会产生竞争性反应。苯正离子很难形成，动力来自N2的生成第5页/共38页 14-3-6第三节 芳胺的重氮化及芳香族重氮盐的反应置换（取代）反应——被-OH取代该目标分子的合成若用磺化碱融法的问题在于有对碱敏感的基团－X。而采用重氮盐法效果很好第6页/共38页 14-3-7第三节 芳胺的重氮化及芳香族重氮盐的反应置换（取代）反应——被H取代次磷酸还原为好；而以乙醇还原产率则不高，往往有副产物Ar－OC2H5第7页/共38