高中化学高考二轮复习 专题八 同系物、同分异构体、有机物分子式与结构式的确定(1).pdf

万两黄金容易得，知心一个也难求。——《曹雪芹》 . 专题八 同系物、同分异构体、有机物分子式与结构式的确定 【考试说明要求】 1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；能够 识别结构简式中各原子的连接次序和方式 2 ．理解同系物及同分异构的概念；能够辨认同系物和书写简单有机物的异构体（不包括立体异构） 3 ．根据化学实验现象，结合化学反应推导并确定有机物的分子式及结构式（或结构简式）。 【知识梳理】 1．同系物的识别：一差 ；二同 ， 2 ．（1）同分异构体的判断方法： 相同是前提条件，结构不同指： a. ；b. ；c. ， （2 ）同分异构体的书写：必须防止漏写和重写 ①熟悉思维顺序（四步）： 碳链异构→位置异构→官能团异构→顺反异构 ②掌握书写步骤 （四步）： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间 （3 ）同分异构体数目的判断的常用方法： ①基元法 如：丁基有4 种，丁醇、戊醛都有4 种； ②替元法 如：C H Cl 有3 种,C H Cl 有3 种(将H 替代Cl) ； 6 4 2 6 2 4 ③对称法 （又称等效氢法），方法如下： 同一 C 原子上的氢原子是等效、同一 C 原子所连甲基上的氢原子等效、处于镜面对称位置 上的氢原子是等效 （4 ）同分异构体性质比较：① 熔、沸点高低，与 、 有关 ② 化学性质：同一种类异构体相似，不同种类异构体性质存在差异性 3 ．有机物燃烧与分子式的确定 （1）如果两种有机物燃烧时耗氧量相同，则每增加1 个氧原子，必须多2 个氢原子或每增加1 个 碳原子必须多2 个氧原子，以此类推。 （2 ）如果有机物的通式可写成(CO) H 的形式，则其完全燃烧的产物，通过Na O 后，其增加的 n m 2 2 质量即为有机物的质量。 4 ．有机结构的分析包括：空间结构的分析和结构简式的分析。 .专业. 谋事在人，成事在天！——《增广贤文》 吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎？与朋友交而不信乎？传不习乎？——《论语》 . ①空间结构的分析：主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。 在解题时，将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中，把复杂的有机物分 解成几个部分，结合单键可以旋转，双键、三键不能旋转，来分解分析。 ②结构简式的分析：要注意利用有机化学反应与官能团的关系，来确定结构。 【 】 典型例题 例 1．下列各对物质中，互为同系物的是 （ ） φ φ 例 2 ．1，2，3—三苯基环丙烷的 3 个苯基可以在环丙烷平面 φ φ φ 的上下，因此有如下的同分异构体，如图所示。据此，可 判断 1，2，3，4 ，5—五氯环戊烷的同分异构体数是（ ） φ A 、4 种 B 、5 种 C 、6 种 D 、7 种 例 3 ．有一环状化合物 C H ，它不能使溴的CCl 溶液褪色；它的分子中碳环上的 1 个氢原子被氯 8 8 4 取代后的有机生成物