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第三章环烷烃 第一页，共四十一页，2022年，8月28日 分类： 1. 单环烷烃：小环， 普通环（正常环），中环， 大环 C数： 3-4 5-7 8-12 12 2. 多环烷烃：螺环烃， 稠环烃， 桥环烃 *单环烷烃的通式：CnH2n 不饱和度：Ω= 四价原子数+1+ 三价原子数 – 一价原子数 2 第二页，共四十一页，2022年，8月28日 3.1 环烷烃的异构和命名 1.环烷烃的异构 异构现象 构造异构：碳链异构、官能团异构、 位置异构、互变异构 立体异构 构型异构：顺反异构、对映异构 构象异构 构型（configuration)：在具有一定构造的分子中，原 子在空间的排列方式。 eg.写出环烷烃C5H10的异构体（考虑构型） 环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-)。 第三页，共四十一页，2022年，8月28日 eg. 第四页，共四十一页，2022年，8月28日 顺反异构的表示方法: 第五页，共四十一页，2022年，8月28日 或者表示为: 构型异构体的互变将引起共价键的断裂,这需要较高的能量,在室温下不能实现. m.p. : -87.4℃ -37.1℃ b.p. : 124.3℃ 119.4℃ 第六页，共四十一页，2022年，8月28日 2.环烷烃的命名： （1）单环烷烃： a.根据环中碳原子的数目叫“环某烷”； b.环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字前面，“编号”原则与烷烃相同； c.若有两个取代基，则在最前面标明“顺、反”； d.若取代基碳链较长，则环作为取代基。 eg. 2-甲基-3-环丙基庚烷 1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 1-甲基-3-环丁基环戊烷 （1R,2R,4R)-1,2-二甲基-4-氯环己烷 第七页，共四十一页，2022年，8月28日 （2）多环烷烃 ① 螺环烃： a.根据成环的碳总数，叫螺[ ]某烷 b.两环除开共用C外的C数，由小到大，放于[ ]内，并用下角原点隔开 c.编号：从小环—共用C—大环（并尽可能使取代基位次小） eg. 5-甲基螺[2.4]庚烷 5-氯螺[2.5]辛烷 1 2 3 4 5 6 7 第八页，共四十一页，2022年，8月28日 母体名 — 几环[n1.n2.n3…]某烷 环的数目 各桥上碳数由大到小排 全部环上碳原子数 桥头碳 — 共用的碳原子 桥 — 两个桥头碳原子间的碳链 (2) 桥环烃（包括稠环烃）：两个或两个以上碳 环共用两个以上的碳原子。 第九页，共四十一页，2022年，8月28日 a.判断环数及总碳数，称几环[ ]某烷 *环数：将桥环烃变为开链化合物需要断开的C-C键的最小数 b.将桥上碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在[ ]内，并用下角原点隔开（有几个桥就有几个数字）。 c.编号：从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，即按桥渐短的次序将其余的桥依次编号。（若有取代基，则尽量使其位次较小） eg. 二环[4.2.0]辛烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 第十页，共四十一页，2022年，8月28日 练习： 1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷 第十一页，共四十一页，2022年，8月28日 3.2 环烷烃的物理性质和化学性质 一.物理性质： 状态：气C3-C4，液C5，m.p. d. s. 二.化学性质： 共性： 同烷烃相似，光照或加热下发生自由基取代反应。（难氧化） 特性： 小环的开环加成 （1）加氢： +H2 Ni 400C,常压 +H2 Ni 1000C,常压 Pt +H2 3000C,常压 第十二页，共四十一页，2022年，8月28日 （2）加溴 +Br2 室温 +Br2 光照 +Br2 光照 或3000C （3）加溴化氢 +HBr +HBr 不反应 +HBr 不反应 第十三页，共四十一页，2022年，8月28日 结论： （1）环丙烷活性最大，不稳定，易发生开环加成（H2、 X2、HX）； （2）其它环烷烃性质与开链烷烃相似，发生X2的自由基 取代反应； （3）环丙烷衍生物开环位