浅谈苯酚酸性.docx

浅谈苯酚酸性 羟基直接和苯的 sp2 杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。但是，酚的结构较为稳定，因为它能满足一个方向 环的结构，故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。苯酚（ C6H6O）又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，所有 C 原子均以 sp2 杂化轨道 形成 σ 键，O 原子以 sp2 杂化轨道形成 σ 键,剩余 p 轨道与苯环的大 π 键进行共轭。无色或白色 晶体，有特殊气味。在空气中因为被氧化而显 粉红色。易溶于有机溶液， 常温下微溶于水， 当温度高于 65℃时，能跟水以任意比例互溶。酸性。产生酸性的原因：1、羟基上的氧原子的未共用电子对，与苯环上的 π 电子形成共轭， 降低了氧原子的电子密度，而更有利于质子的离去；2、酚解离后生成的酚氧负离子，是几 个极限结构的共振杂化体，负电荷得以分散到芳环上，使共振杂化体得到稳定。(Ⅱ)+利用 酚的酸性对酚进行提纯：芳烃上取代基团对酸性的影响：当酚羟基的邻位或对位有强的吸电 基（如－NO2 等）时，酚的酸性增大，相反有供电基时，酚的酸性减小；当间位有吸电基时，由于只存在诱导效应的影响，以此酸性的增加并不是十分显著。 苯酚的弱酸性: 酸性：H2CO3 HCO3- 酚酸性的强弱比较：1， 苯酚的酸性比醇强,比碳酸