有机物的组成、结构与命名课件.pptVIP

专题提升一　有机物的组成、结构与命名 一、同分异构体 1.同分异构体的书写 (1)判定类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构,常根据通式判定。再按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写同分异 构体。 (2)确定碳链:常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列由对到邻间”。 (3)移动位置:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。 (4)加氢饱和:碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,最后即得到所有同分异构体的结构简式。 2.同分异构体数目的确定 (1)用烷基的异构推断 常见的烷基有:甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9),其中甲基、乙基无同分异构体,丙基有两种同分异构体,丁基有四种同分异构体。判断只有一个官能团的有机物的异构体的个数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成,丁醇可写成 C4H9—OH,由于—C4H9 有4种同分异构体,故丁醇也有4种同分异构体。 (2)由不同类型的氢原子推断 碳链中有几种不同的氢原子(空间位置等效),其一元取代物就有几种同分异构体。 一般判断原则: ①同一种碳原子上的氢原子是等效的。 ②处于镜面对称上的氢原子是等效的。 如(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其一元取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种互不等效的氢原子,(CH3)2CHCH(CH3)2中有2种互不等效的氢原子,其一元取代物的同分异构体数目也就分别是4种和2种。 [典型例题1] 在C4H11N 中,氮原子以一个键与氢原子相连,其他两个键与碳原子相连。该有机物可能具有的同分异构体数目为(不考虑环状结构) (　　) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案:B ②当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基。例如α-氨基乙酸就是—COOH优先,—NH2作为取 代基。 (2)最长碳链原则 ①当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链。 ②如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链。 ③如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位次,要选择能使所有取代基的位次和尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链。 (3)最低系列原则 ①主链选定以后,要从主链的一边向另一边给主链编号,编号时,要优先让主官能团的编号(即位次)最小。 ②如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时,要尽量让所有的取代基的位次和最小。 ③如果发现无论从主链的哪一边编号时,主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时,应按(—CH3、—C2H5、—C3H7)次序给予最小的位次。 2.有机物命名的“五个”必须 (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明。 (2)主链上有相同取代基时,必须将这些取代基合并起来,并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数。 (3)位号之间必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“.”)。 (4)任何一个阿拉伯数字与汉字之间,必须用短线“-”相连。 (5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须先写简单的取代基,后写复杂的取代基。 [特别提示] 在烷烃的命名中碳链1号位不能连有甲基,2号位上不能连有乙基,3号位上不能连有丙基,否则违背“最长碳链”原则。 [典型例题2] 某烯烃的结构简式为 ,有甲、 乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-1-戊烯;2-异丁基-1-丁烯;2,4-二甲基-3-己烯;4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下列对四位同学的命名判断正确的是(　　) A.甲的命名主链选择是错误的 B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的 C.丙的命名主链选择是正确的 D.丁的命名是正确的 解析:根据烯烃的命名规则先正确命名,然后与四位同学的命名作对照,找出错误的原因,从而确定正确答案。根据对照,可以看出甲同学的命名主链选择正确,但对主链碳原子的编号错误;乙同学的命名主链选择错误;丙同学的命名主链选择错误;只有丁同学的命名完全正确。 答案:D 三、确定有机物分子式、结构式的方法 1.确定有机物的分子式 (1)先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据相对分子质量求分子式。 (2)直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式。 (3)对只知道相对分子质量的范围的有机物,要通过估算求相对分子质量,再求分子式。 2.确定有机物分子式的规律 (1)最简式相同的有机物,无论多少种,以任何比例混合,混合物中元素质量比例相同。 注意事项:含有n个碳原子的饱和