羟基酸和酮酸.pptVIP

（草酰乙酸 ） α-丁酮二酸 α-戊酮二酸 （α-酮戊二酸） 第三十页，共五十五页，2022年，8月28日 二、酮酸的结构和性质 特性： 酸性增强 α-酮酸的氧化 酮酸的分解 α-酮酸的氨基化反应 结构特点：多官能团，酮基和羧酸为吸电子基团 第三十一页，共五十五页，2022年，8月28日 1、酸性 羰基氧吸电子能力强于羟基，因此酮酸的酸性强于相应的醇酸. pka： 2.49 3.51 3.86 pka： 4.51 4.88 第三十二页，共五十五页，2022年，8月28日 2、α－酮酸的氧化反应 　　α-酮酸分子中羰基和羧基直接相连，使 C－C键易于断裂 可用作鉴别反应 如：鉴别丙酮酸与丙酮 第三十三页，共五十五页，2022年，8月28日 3、酮酸的分解反应 （1）α-酮酸的分解 （2）β-酮酸的分解 第三十四页，共五十五页，2022年，8月28日 （1）α-酮酸的分解 脱羧反应 脱羰反应 第三十五页，共五十五页，2022年，8月28日 1、酮式分解 2、酸式分解 （2）β-酮酸的分解 第三十六页，共五十五页，2022年，8月28日 （1） β-酮酸的酮式分解，生成酮 脱羧 酮 丙酮 （β-酮酸比α-酮酸易脱羧） 第三十七页，共五十五页，2022年，8月28日 1、酮基的－I效应 2、酮基氧原子与羧基中的氢原子形成分子内的氢键。 β-酮酸更易脱羧的原因 第三十八页