第十四章取代羧酸.pptVIP

第五节丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的应用 具有两个α-H的酯用醇钠处理，一般都可顺利发生酯缩合反应。但是只含有一个α-H的酯在一般条件下很难缩合。 Company Logo 第三十页，共六十四页，2022年，8月28日 第五节丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的应用 2、分子内的酯缩合：Dieckmann缩合 适当开链的双酯在醇钠存在下，可进行分子内酯缩合，常用来合成五、六元环化合物。 Company Logo 第三十一页，共六十四页，2022年，8月28日 第五节丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的应用 3、交叉酯缩合 两种不同的酯，其中一个不含α-H的酯与一个含α-H的酯缩合，得到较为单一的产物，这种缩合称交叉酯缩合反应。 Company Logo 第三十二页，共六十四页，2022年，8月28日 第五节丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的应用 酮酯缩合: 酮的α-H比酯的α-H活泼，所以酮一般生成α碳负离子。 4、酮酯缩合 Company Logo 第三十三页，共六十四页，2022年，8月28日 第五节丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的应用 练习 完成下列反应 Company Logo 第三十四页，共六十四页，2022年，8月28日 第五节丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的应用 乙酰乙酸乙酯：★ 又叫3-丁酮酸乙酯 二、乙酰乙酸乙酯的应用 (一)制备 Company Logo 第三十五页，共六十四页，2022年，8