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第三章 有机化合物 第二讲 来自石油和煤的两种基本化工原料 复习重点：乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。让学生通过实验初步了解有机基本反应类型，形成对有机反应特殊性的正确认识，并能从结构上认识其反应特点。 知识梳理复习难点：乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。 知识梳理 一、乙烯 （一） 乙烯的制得 石蜡油分解实验。现象：①生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中（和甲烷对 ） ； ② 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中 ； ③ 用排水集气法收集到一试管气体， 点燃后现象是 。研究表明，石蜡油分解的产物主要是 和 的混合物。 乙醇与浓硫酸共热（170 °C）制乙烯 写出化学反应方程式： 。 画出实验装置图： （二） 乙烯的物理性质：乙烯是＿＿色＿＿气味的气体；＿＿溶于水；密度较空气＿＿， 在标准状况下的密度为 1.25g/L。 分子式乙烷乙烯结构式CH －CH33CH ＝CH2 2键的类别C—CC＝C（三） 乙烯的结构：分子式 分子式 乙烷 乙烯 结构式 CH －CH 3 3 CH ＝CH 2 2 键的类别 C—C C＝C 键角109o28120o 键角 109o28 120o 键长（10－10 米） 1.54 1.33 键能（KJ/mol） 348 615 小结：乙烯的结构特点(1)乙烯是＿＿结构，不能旋转，键角为＿＿°(2) C＝C 不稳定:C ＝C 易断裂而被氧化;C＝C 有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定. （四） 乙烯的化学性质 乙烯的氧化反应 a.可燃性：CH4 + O2 → 现象： b.乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙烯的C＝C 易被强氧化剂如KMnO4 氧化而断裂，产物可能是CO2。现象：紫色褪去,以此反应可以区别乙烯和烷烃 乙烯的加成反应CH2＝CH2＋Br－Br→＿＿＿＿＿＿（1，2－二溴乙烷） 现象： 。反应实质：C＝C 断开一个， 2 个 Br 分别直接与 2 个价键不饱和的C 结合。 加成反应： 。 练习：根据加成反应的特点，完成乙烯与H2、HCl、H2O 反应的化学方程式： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 聚合反应 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿的反应叫聚合反应。 聚合反应若同时也是加成反应，也叫＿＿＿＿＿反应，简称＿＿＿＿＿＿反应。 写出氯乙烯聚合反应方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿， 丙烯聚合反应方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 （五） 用途：制造聚乙烯，用来 。 二、苯 （一）苯的结构 1.苯的发现： 2.分子式 ，结构式 ，结构简式 或 空间构 型 。 思考：按照苯的结构式，你认为苯可能有哪些成键特点？如何设计实验证明你的猜想？ （二）物理性质 苯在通常情况下，是 色、带有 气味的 体，毒性 ，溶解性密度比水 ，熔、沸点比较 。 思考：现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体（只有水和试管、滴管等仪器）。如何用最简单的方法鉴别它们？ （三）化学性质 1.可燃性 自己完成化学方程式： 。 现象： 。 思考：1.与乙烯燃烧的现象对比如何？为什么伴有浓烈的黑烟？2.取代反应 a、与溴的反应 FeBr FeBr3 + Br—Br 注意：①所选用的溴必须是纯净的液态溴，溴水与苯不能反应（可通过铁和溴反应来生成催化剂）②生成的溴苯是无色的液体，密度比水大，但常因为溶解一部分未反应的溴而显黄色。 思考：1，2—二溴苯（邻二溴苯）是否存在同分异构体？苯和溴发生的不是加成反应， 说明了一个什么样的事实？ b、与硝酸的反应： 思考：①你认为应如何操作才能满足 50～60℃的加热要求？②反应前，在配制混合酸的时候，应在容器中先加浓硫酸还是先加浓硝酸？为什么？ 3.加成反应： 思考：1.苯的加成反应，说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键？2.如何通过事实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列？试举两例。 三、乙烷、乙烯和苯的比较 分子式 分子式 C H 2 6 C H 2 4 C H 6 6 结构简式 CH —CH CH =CH 3 3 2 2 结构特点 C—C 可以旋转 ①C=C 不能旋转 ② 双键中一个键易断裂 ①苯环很稳定 ②介于单、双键之间的独特的键 主要化学性 质 取代、氧化（燃烧） 加成、氧化 取代、加成、氧化（燃烧） 典例剖析 【例１】下列有关说法不正确的是 由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为C H n 2n 乙烯的电子式为： 从乙烯与溴发生加成反应生成 1，2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂 乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 解析：选项 A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原