第八章 亲核取代.pptVIP

第一页，共二十五页，2022年，8月28日 ⑶ 底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子： ⑷ 底物带有正电荷，亲核试剂带有负电荷： ⑵ 亲核试剂带有负电荷： ⑴ 底物为中性，亲核试剂带着一对孤对电子： 一. 反应类型 第二页，共二十五页，2022年，8月28日 反 应 历 程 第一步： Br 慢 CH3 CH3 CH3 C + Brˉ + CH3 CH3 CH3 C 第二步： 快 + OHˉ + CH3 CH3 CH3 C OH CH3 CH3 CH3 C 1. 单分子历程（SN1） 例： 二. 反应机理 第三页，共二十五页，2022年，8月28日 2. 双分子历程（SN2） 反应历程 CH3OH + Br- CH3-Br + OH - 亲核试剂是在离去基的背面进攻中心碳原子，并造成中心碳 的构型反转，称为瓦尔登（Walden）转化。 例： 第四页，共二十五页，2022年，8月28日 三个阶段： ⑴ 解离的正负离子形成紧密的离子对，整个离子对被溶剂化。 ⑵ 溶剂介入离子对后，正负离子被溶剂隔开。 ⑶ 离解的离子为自由离子。 3. 离子对机理 第五页，共二十五页，2022年，8月28日 三、邻基参与 当进行亲核取代反应的底物分子上带有一个能作为亲核体的基团,并位于分子的适当位置