第八章卤代烃.pptVIP

邻基参与（ SN2i；构型完全保持 ） α-溴丙酸在氧化银的存在下碱性水解，反应产物中手性碳原子的构型保持不变。 α-内酯 —O-、—OH、—OR、—NR2、—X及苯基等也有邻基参与作用。 邻基参与使反应速度加快的现象称为邻位促进。 第二十九页，共五十页，2022年，8月28日 96% 4% 第三十页，共五十页，2022年，8月28日 SN1反应与SN2反应的区别 SN1 SN2 单分子反应 双分子反应 V = K [ R-X ] V = K [ R-X ] [ Nu：] 两步反应 一步反应 有中间体碳正离子生成 形成过渡态 构型翻转 + 构型保持 构型翻转（瓦尔登转化） 有重排产物 无重排产物 第三十一页，共五十页，2022年，8月28日 §8.4影响亲核取代反应历程和速率的因素 亲核能力 浓度 R的结构 C－X键强度 浓度 对亲核试剂的影响 对反应的影响 稳定性 绝对的按 SN2 或 SN1 机理的例子不多，一般情况下两种机理并存，并依反应条件而改变。 第三十二页，共五十页，2022年，8月28日 一.烃基结构 (一）对SN1的影响 SN1反应的难易取决