姜中兴有机课件chapt14羧酸.pptxVIP

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第十四章羧酸;14.1 羧酸的分类与命名;羧酸的分类;羧酸的命名;O; O;系统命名;14.2 结构与键合;;;;稳定羰基;14.3 物理性质;;;;;14.4 羧酸的酸性;;DG°= 91 kJ/mol;;;14.5 羧酸盐;;直链12-18碳的羧酸的盐在水中能够形成胶束;;;;14.6 取代与酸的强度;取代基效应;取代基效应;电负性大的取代基增加酸性;电负性大的取代基将从羧基处拉电子,从而使 K值增加;随着取代基X 与羧基之间的键数增加,取代基效应降低;诱导效应;14.7 取代苯甲酸的电离;杂化效应;取代基;共轭效应;取代基位置对苯甲酸酸性的影响;取代基位置对苯甲酸酸性的影响;14.8 二羧酸;二元羧酸;二元羧酸;14.9;烷基苯的氧化 伯醇的氧化醛的氧化 烯烃的氧化炔烃的氧化;14.11 格氏试剂的羧酸化合成羧酸;格氏试剂的羧酸化;C;CH3CHCH2CH3;(82%);14.11 腈的制备及水解合成羧酸;RX;NaCN;(77-86%);2. H+;14.12 羧酸的反应;羧酸的反应;14.13 羧酸与重氮甲烷的反应;羧酸与重氮甲烷反应;羧酸与重氮甲烷反应的机理;14.14 酸催化酯化的机理;+;酯化机理分两阶段: 形成四面体中间体 (3 步) 四面体中间体分解 (3 步);酯化机理分两阶段: 形成四面体中间体 (3 步) 四面体中间体分解 (3 步) OH C OCH3 OH 苯甲酸与甲醇酯化的四面体中间体;C;C;第一步;第一步;第二步;第三步;第四步;第五步;第五步;第六步;14.15 分子内酯化:内酯;内酯是环状酯;HOCH2CH2CH2COH;O;内酯 如果反应中生成羟基酸且生成的内酯又是五元环或六元环,那将生成内酯。;O;经过:;14.16 羧酸的a-卤代: Hell-Volhard-Zelinsky反应;+;+;CH2COH;2006 化学类;(CH3)2CHCH2COH;14.17 脱羧;RH;羧酸的脱羧;羧酸的脱羧;14-93;一个羧基基团协助失去另一个羧基;2006 化学类;2006 化学类;2006 化学类;2006 化学类;2006 化学类;O;CH3;14.18 羧酸的还原;羧酸的还原;硼烷: BH3 ( THF)能够将羧酸还原成醇但不还原酮。;14.19 羧酸的光谱特征;羧酸可以用红外光谱的OH 和C=O 基团的吸收峰来鉴定. C=O 伸缩震动使之在 1700 cm-1左右由强吸收。 OH 的峰较宽,有时与C—H的吸收峰重叠;2000;羧酸的OH 基通常在1HNMR 谱上的化学位移: d 10-12 ppm; 宽.;CH2CH2CH2COH;羰基的碳通常在低场(d 160-185 ppm),不同于醛酮的羰基碳 (d 190-215 ppm).;脂肪羧酸经过一系列的裂分后生成许多碎片。芳香羧酸???先生成酰正离子,然后失去CO。;Thank you

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