高中化学一轮复习第62讲　有机合成推断及合成路线设计.pptxVIP

有机合成推断及合成路线设计第62讲 复习目标1.根据合成路线图学会推断有机物的结构，判断反应条件及熟练书写化学方程式。2.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 课时精练内容索引真题演练明确考向考点三有机综合大题的常考类型考点二有机综合推断考点一有机合成路线的设计 有机合成路线的设计 1.有机合成题的解题思路夯实必备知识归纳整合 2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……①醛、酮与HCN加成 ②醛、酮与RMgX加成―→ ；③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)； ④苯环上的烷基化反应⑤卤代烃与活泼金属作用2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl。 (2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环＋H2O (2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环＋H2O ②羟基酸酯化成环③氨基酸成环如：H2NCH2CH2COOH―→ ； ④二元羧酸成环⑤双烯合成如： 3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解 引入官能团引入方法引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 (2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 (2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如③通过某种手段改变官能团的位置，如。 4.官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。HOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH==CH—COOH(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。CH3IHI (3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。①②HO—CH2CH2—OH (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体 。提升关键能力专项突破一、根据已知信息设计合成路线1.合成路线流程图示例如下： 答案　 2.苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯( )。已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；答案　 3.染料中间体DSD酸的结构可表示为 。请选用甲苯和其他合适的试剂，并设计合理方案合成DSD酸(本合成过程反应条件可不写)。已知：① ；② ；(弱碱性，苯胺易氧化)③1,2-二苯乙烯 答案　 4.以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为 )，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：?? ???????????????????????????????????????????