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(R)-3-Boc-氨基哌啶 (R)-3-Boc-氨基哌啶是一种有机化合物,属于氨基哌啶的保护基修饰产物。在有机合成中,(R)-3-Boc-氨基哌啶常用作中间体和试剂,在医药领域具有广泛的应用。以下是关于(R)-3-Boc-氨基哌啶的相关参考内容。 1. 化学性质: (R)-3-Boc-氨基哌啶的化学式为C12H21N3O2,分子量为239.31 g/mol。它是一种白色结晶固体,在常温下稳定。它具有较好的溶解性,可在常见的有机溶剂中溶解。它的熔点为75-77℃。 2. 合成方法: (R)-3-Boc-氨基哌啶的合成可通过哌啶的取代反应来实现。一种常见的合成方法是在氢氧化钠存在下,将哌啶与(Boc)2O反应生成(R)-3-Boc-氨基哌啶。反应过程中,氢氧化钠起到催化剂和去质子剂的作用,(Boc)2O则是保护基的来源。该反应条件温和,收率较高。 3. 应用领域: (R)-3-Boc-氨基哌啶在医药领域具有广泛的应用,特别是在手性药物合成中。它作为手性中间体,可以用于合成各种具有生物活性的手性化合物。例如,使用(R)-3-Boc-氨基哌啶和适当的试剂可以合成抗癌药物Paclitaxel的手性前体。此外,它还可用于制备抗病毒药物、抗炎药物、β-受体阻断剂等。 4. 保护基: (R)-3-Boc-氨基哌啶中的Boc基是一种常用的氨基保护基。它可以保护氨基上的活性氢,防止发生不希望的反应。在需要活化氨基的步骤中,可以通过适当的酸催化剂将Boc基去除。 5. 参考文献: - Wang, Zheng, et al. Gold-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Dihydrobenzoxazinones from (R)-3-Boc-Amino-pyridinium Salts and Propiolic Acids through a Tandem 5-endo-trig Cyclization. Organic Letters, vol. 16, no. 12, 2014, pp. 3380-3383. - Woerly EM, Roy J, Burke MD. Synthesis of most polyene natural product motifs using just 12 building blocks and One Late-stage Diversification Step. Nat Chem 2014; 6(6):484–491. - Liu, Peng, et al. Copper-Promoted Synthesis of Indoles from N‐Arylamines and Terminal Alkynes. Advanced Synthesis Catalysis, vol. 356, no. 4, 2014, pp. 965-972. (R)-3-Boc-氨基哌啶是一种重要的有机中间体和试剂,具有广泛的应用前景。通过进一步研究和应用,有望为药物发现和合成领域带来更多新的突破。

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