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新人教高三化学专题复习 8-4：有机化合物空间结构 新考纲测试目标和能力要求 1、认识有机分子中基团之间存在相互影响。 2、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性 异构体）。 3、培养学生的空间想象能力。 知识体系和复习重点 一、“基”的空间结构 “基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的 “基”相互连接形成 了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间 想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下： 例 1、描述 分子结构的下列叙述中，正确的是 A．6 个碳原子有可能都在一条直线上 B．6 个碳原子不可能都在同一条直线上 C．6 个碳原子有可能都在同一平面上 D．6 个碳原子不可能都在同一平面上 解析：根据 的空间结构可确定该分子结构为： 可知 6 个碳原子并非均在同一直线上。B 正确。但该物质不是所有原子都在同一平面上 （-CH 中的 3 个氢原子，-CF 中的 3 个氟原子），但 6 个碳原子都在同一平面上。C 正确。 3 3 例 2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。 不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠 解析：由 “基”的空间结构，可分析出蓝球为氮原子，绿球为碳原子，红球为氧原子， 白球为氢原子，其结构简式： 。选 C。 二、“基”的异构体 丙基有 2 种、丁基有 4 种同分异构体，－COOH 若写为－OOCH 则成为甲酸酯。掌握“基” 的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目，并能准确写出异构体。 例 3、化学式是 C H O 的醇可被氧化成醛的有 4 10 A 、二种 B 、三种 C 、四种 D 、五种 解析 ：醇可被氧化成醛，其羟基位置必须在端C 上，这是由于－CHO 的结构决定的。 化学式为 C H O 的醇的同分异构体取决于丁基异构体，丁基异构体由四种，相应的醇为： 4 10 其中羟基在端 C 上的只有①、③两种，而②只能被氧化成酮，④不能被氧化。 答案为 A。 例 4、苯酚环上含有—C H 基团的同分异构体有 4 9 A、12 种 B、9 种 C、4 种 D、3 种 解析：因丁基由四种异构，每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体，所以共4 ×3=12 种。选 A. 三、“基”的拆分与连接 书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“基”进行拆分，可出现新 的异构体。如－COOH 拆分成—CHO 和一个—OH，－COO－可拆分成－CO 和－O－等。从“基” 的观点出发，对“基”进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常用的方法。 例 5、化合物A 的结构简式为 ，A 的同分异构体中： （1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有＿＿＿＿＿＿＿种，其结构简式分别是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； （2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含＿＿＿＿＿＿＿基。 解析：(1)将—COOH 改写成—OOCH，就属于甲酸酯，结构简式三种： （2）不属于酯类，也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团， 则只能将—COOH 拆分成一个—CHO 和一个—OH，如结构： 所以，必含醛基。 例 6、一种醛 A： ，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中 含苯环的同分异构体共有 4 种，它们的结构简式是 。 解析：A 的分子式 C H O ，若 A 分子中含有一个苯环，则所剩基团为