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醇酚醚精选题及其解
1．命名下列化合物：
H
H CH
( ). ( ). 3 ( ).
1 2 CH CH 3 O N OCH
3 2 2 3
OH OH H
OH OH
O N NO2 O
( ). ( ). 2 ( ).
4 5 6
NO2 NO2
解 （1）3- 甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚
（4 ）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚
2 ．解释下列现象：
（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？
CH OH CH OCH CH OCH
2 2 3 2 3
CH OH CH OH CH OCH
2 2 2 3
b.p. 197 C 125 C 84 C
（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？
OH O
MnO
2
(A)
MnO
2
(B) OH O
（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在 e 键上，而化
合物（B ）中的-OH 却处在 a 键上，为什么？
OH OH
O
(A) (B)
O
解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形
成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，
从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体
系。另外，新制的 MnO 特别适于烯丙醇或苄醇氧化
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