第八章还原反应课件.pptxVIP

第八章 还原反应;化学选择性：同一试剂对反应底物分子中不同的活性官能团的选择性反应。 区域选择性：试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻，也可以是对两个处于不同位置的两个完全相同官能团的选择性进攻。 立体选择性：有些反应的产物可能是几种立体异构体，但只选择性地产生其中一种为主。;;4. 提高反应选择性的重要性：;例如，硝基苯的还原：;2、反应历程;8.1.1 羰基化合物的还原;d、Meerwein-Ponndorf还原法使醛酮选择性还原成醇，而对其它容易还原的官能团，如双键、硝基、酯基、氰基、卤素等均无影响。该法的特点是条件温和、产率好。;8.1.2 酯基的还原 1、酯基在用醇和钠作用下，可以发生还原生成相应的醇，二元酸酯也可用钠和醇还原成二元伯醇。;2、在没有供质子剂存在下，酯类生成双分子还原产物α-羟基酮。;在反应过程中添加三甲基硅烷，可以扩大应用范围，有时还可提高产率。;8.2 络合金属氢化物还原;13;8.2.1 络合金属氢化物的选择性;（2）将脂肪族含氮的不饱和基团，如;2、 硼氢化钠的还原作用较氢化铝锂缓和，仅能将羰基化合物和酰氯还原成相应的醇。而不能还原硝基、腈基、酰胺和烷氧碳基，不脱卤、脱硫，因而可作 为选择性还原剂。 硼氢化钠在常温下对水、醇等均稳定，所以可在水、甲醇或乙醇中进行还原。 3、将几个负氢用大体积基团取代，可以选择性的将 羧酸衍生物还原成醛。如3-叔-丁