考研有机化学机理题题库.docxVIP

  • 3
  • 0
  • 约6.75千字
  • 约 9页
  • 2023-10-17 发布于山东
  • 举报
螺戊烷在光照条件下与氯气反响是制备氯代螺戊烷的最好方法。 解说在该反响条件下,为何氯化是制备这一化合物的这样实用的方法并写出反响历程。 解: 该反响条件下螺戊烷氯化是自由基反响  ,形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体  ,中心碳原子为  sp2杂 化,  未参加杂化的  p轨道只有一个未配对电子  ,垂直于三个  sp2杂化轨道  ,并被另一个环丙烷的曲折键所稳固,  活化 能低,反响速度快,是制备该化合物有效的方法。 链引起: 链传达: 链停止: 2解说:甲醇和 2-甲基丙烯在硫酸催化下反响生成甲基叔丁基醚 CH3OC(CH3)3(该过程与烯烃的水合过程相 似)。 + .. H H +CH3OH + -H+ O CH3 解: CH3 下边两个反响的地点选择性不同解: 三氟甲基是强吸电子基,存在强的 –I效应。 生成稳固中间体碳正离子 CF3CH2CH2 +。 连在烯键上的甲氧基存在强的 +C、弱的–I效应,即CH3 δ+ δ– δ– OCH =CH2 ,氢离子攻击 CH2 ,获得中间体碳正离子CH3OCH+CH3 也较稳固。 4 解 两次亲电加成,第一次是氢离子加到烯键上 ,第二次是分子内加成 (碳正离子加到烯键上 ),每次都生成较稳 定的碳正离子。 8 6 4 8 8 H+ 6 2 1-H+ 4 7 + 7 + 3 5 3 2 7 6 3 5 H

文档评论(0)

1亿VIP精品文档

相关文档