不饱和脂肪烃—炔烃加成（有机化学课件）.pptx

炔烃加成反应 ·提出问题·如何提高石油裂解得到的乙烯的纯度呢？ 0102CONTENT目录炔烃的性质分析炔烃加成反应的三种类型 01炔烃的性质分析 炔烃的性质分析不饱和，可加成催化氢化亲电加成亲核加成 炔丙位活泼 可卤代 p键可被氧化末端氢有弱酸性可与强碱反应 02炔烃加成反应的三种类型 炔烃加成反应的三种类型催化加氢炔烃加成反应亲核加成亲电加成 炔烃加成反应的三种类型1.催化加氢在催化剂铂（Pt）、钯(Pd)或雷尼镍的催化下，炔烃与氢加成。炔烃催化加氢生成烯烃，进一步加氢生成烷烃。炔烃和足量氢气发生反应时很难停留在烯烃阶段。 炔烃加成反应的三种类型使用钝化了的催化剂。工业上利用乙炔部分氢化生成乙烯的反应，以提高乙烯的纯度。应用林德拉（Lindlar）催化剂：由金属Pd沉积在CaCO3，再用醋酸铅处理，使钯部分失活，这样就降低了催化剂的活性。如何使C≡C三键部分氢化生成C=C双键？？ 炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（1）与卤素加成反式加成 鉴别：用溴-四氯化碳溶液的褪色来检验炔烃制备：重要的有机合成中间体应用 炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（1）与卤素加成制备：工业制备1,1,2,2-四氯乙烷（常见溶剂）应用 炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（1）与卤素加成活性： C=C C ? C 炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（2）与卤化氢的加成遵守马氏规则活性： C=C C?C 催化剂（Hg盐或Cu盐）存在时， C=CC?C 炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（2）与卤化氢的加成光或过氧化物作用下，与HBr加成有过氧化效应。反马氏规则制备：曾是生产氯乙烯（聚乙烯单体）的主要方法，现已被乙烯合成法取代！应用 炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（3）与H2O加成（水合反应）光或过氧化物作用下，与HBr加成有过氧化效应。制备：曾是工业上生产乙醛的重要方法。其他炔烃水合均得到酮，末端炔水合生成甲基酮。应用烯醇式酮式互变异构遵守马氏规则 炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成一般情况下，双键反应活性强于叁键有催化剂存在下使叁键活性增强 炔烃加成反应的三种类型3.亲核加成（1）与羧酸反应在醋酸锌－活性炭催化下，乙炔可与醋酸在气相发生加成反应，生成醋酸乙烯酯。 曾是工业上生产醋酸乙烯酯的重要方法，现采用乙烯、乙酸催化氧化法制备应用生产聚乙烯醇与合成纤维维纶的原料 炔烃加成反应的三种类型3.亲核加成（2）与醇反应在碱性条件下，乙炔与甲醇发生加成反应，生成甲基乙烯基醚。 制备：重要的有机合成中间体——甲基乙烯基醚应用生产涂料、油漆、黏合剂和增塑剂的原料 炔烃加成反应的三种类型3.亲核加成（3）与氢氰酸反应在氯化亚铜的催化下，炔烃与氢氰酸生成不饱和腈。制备：早期工业生产丙烯腈的方法之一，现被丙烯氨氧化法取代应用合成聚丙烯腈（腈纶）的单体CH≡CH+HCN CH2=CHCNCu2Cl2 炔烃的性质分析20%40%60%80%100%炔烃加成反应的三种类型小 结20%40%60%80%100%催化氢化亲电加成亲核加成 思 考炔烃与烯烃的亲电加成有何异同？炔烃比烯烃难加成的原因是什么呢？