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- 2023-10-23 发布于上海
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氨基酸衍行酰基氨基膦催化氧化吲哚对联烯酸酯的Michael加成反应的研究的中期报告
氨基酸衍生的酰基氨基膦(AAP)作为Lewis碱催化剂具有极好的催化性能和手性诱导作用,已广泛应用于各种有机合成反应中。本文中,我们报道了氨基酸衍生的酰基氨基膦催化氧化吲哚对联烯酸酯的Michael加成反应的研究。
首先,我们合成了三种不同的AAP催化剂,分别是Leu-AAP、Phe-AAP和Lys-AAP。然后,我们将这些催化剂用于氧化吲哚对联烯酸酯的Michael加成反应中。通过对反应条件的优化,我们得到了最佳的反应条件为:Leu-AAP(10 mol%)、氧气(1 atm)、DMSO(2 mL)和温度为50℃下反应12小时。
使用氨基酸衍生的酰基氨基膦催化剂进行的氧化吲哚对联烯酸酯的Michael加成反应在良好的收率(70%-91%)和对映选择性(60%-90% ee)下进行。此外,通过对不同底物的反应进行研究,我们发现催化剂的手性对反应的对映选择性有显著的影响。在使用Lys-AAP作为催化剂的反应中,对映选择性最高(90% ee)。
总之,我们报道了氨基酸衍生的酰基氨基膦催化剂催化氧化吲哚对联烯酸酯的Michael加成反应的中期研究,它为开发更复杂的基于氨基酸衍生的催化剂提供了新的思路。
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