内蒙古农业大学有机化学机理题期末考试试卷(含答案) .pdfVIP

内蒙古农业大学有机化学机理题期末考试试卷(含答案) 一、有机化学机理题 1． 指出化合物 1 反式消除 HBr 或 DBr 后得到的 2-丁烯产物的结构。 为什么 2 同样反应主要得到消除 HBr 的产物？ CH CH 3 3 H Br + C H ONa -HBr ? + ? H Br + C H ONa -HBr H D 2 5 或-DBr D H 2 5 CH CH 3 3 1 2 解： 2 消除溴化氘时，所需中间体两个相邻甲基之间的扭转张力较大，所需能量比消除溴化氢 大，得到产物又是不稳定的顺式烯烃，所以主要得到消除溴化氢产物。 1 消除溴化氘、溴 化氢各有利弊。所以得到两种产物。 Br H Br CH 3 H CH3 H CH3 H Br CH -HBr 3 H D H D D CH D CH 3 3 CH 3 CH H 1 3 Br H CH H CH -DBr 3 3 H C H H C H 3 3 （产物有 以 上两 种 ） D Br CH H Br 3