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第五章 维生素和辅酶 vitamin and coenzyme 陕 西 科 技 大 学 5.1概述 5.2水溶性维生素和辅酶 5.3其他辅酶和辅基 5.4脂溶性维生素 主要内容 一、维生素的概念 n 维生素可以定义为：他们是维持机体正 常生理功能所必需的，虽然需要量很小， 但又是不可缺乏的，人或动物体不能自 身合成或合成量甚少，必须由食物供给 的一类有机化合物。 5.1概述 n 不参与机体构成 n 不是能源物质 n 需要量少 n 主要以辅酶形式广泛参与体内代谢 n 缺乏时产生缺乏症——危害很大 n 过量—— 中毒症 功能： 水溶性维生素(维生素C和B族 ):C、B1、 B2、B6、泛酸、烟酸、胆碱、 B12、叶酸、 生物素 脂溶性维生素: A、D、E、K 二、 维生素的分类 分类 维生素B1和焦磷酸硫胺素 维生素B2和黄素辅酶 泛酸和辅酶A 维生素PP和辅酶 Ⅰ 、辅酶Ⅱ 维生素B6和磷酸吡哆醛 生物素与羧化酶辅酶 叶酸和叶酸辅酶 维生素B12 和维生素B12 辅酶 维生素C 5.2水溶性维生素和辅酶 1. 名 称：维生素B1又称硫胺素 2. 化学结构： 包括嘧啶环和噻唑环两部分。一般使用的 维生素B1都是化学合成的硫胺素盐酸盐。 硫胺素分子用中性亚硫酸钠溶液在室温 下处理，即分解为嘧啶和噻唑两部分。 体内维生素B1可转化为焦磷酸硫胺素( TPP)，又成为辅羧化酶。 一、维生素B1和TPP n 结构： 含硫的咪唑环和含氨基的嘧啶环组成 6.来源：种子外皮和胚芽/酵母、瘦肉、白 菜、芹菜等。 5. 缺乏症：多发性神经炎、脚气病 1. 名 称：维生素B2又称核黄素 2. 化学结构：核黄素的化学结构中含有核 糖醇和二甲基异咯嗪两部分。核黄素的 化学结构式及异咯嗪、咯嗪的化学结构 式一并列在下图。 二、维生素B2与FAD 、FMN 3. 辅酶形式 在生物体内维生素 B2 以黄素单核苷酸(FMN) 和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)的形式存在， 它们是多种氧化还原酶(黄素蛋白)的辅 基，一般与酶蛋白结合较紧，不易分开。 +2H -2H 维生素B2和黄素单核苷酸(FMN) .黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) AMP FMN FAD 核黄素 ribiflavin FMNH2 FMN +2H FADH2 FAD+2H 4. 生化功能 在生物氧化过程中， FMN和FAD通过分子中异咯 嗪环上的1位和10位氮原子的加氢和脱氢，把 氢从底物传递给受体 FAD是琥珀酸脱氢酶、脂酰CoA脱氢酶等的辅基 FMN是L-氨基酸氧化酶、 NADH-CoQ还原酶等的辅 基 5. 缺乏症 缺乏维生素B2时，有口舌炎、唇炎、舌炎、 眼角膜炎和眼球多呈血管等症状。 6.来源 动物的肝、肾、心，奶类、蛋类、绿叶蔬 菜和水果等。 1. 名 称：泛酸又称遍多酸或维生素B3 2. 化学结构：泛酸是含有肽键的酸性物质， 其结构式如下图 3. 辅酶形式：辅酶A ( coenzyme A，简写 为CoASH)分子中含有泛酰巯基乙胺，是 含泛酸的复合核苷酸 三、泛酸与辅酶A 泛酸和 辅酶 A (coenzyme A) O SH S-C-R 巯基乙胺 ADP 泛酸 辅酶A是酰基转移酶的辅酶，在代谢过程中 作为酰基载体起传递酰基的作用，可充 当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧化脱 羧等反应。 n 4‘-磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载体蛋 白(ACP)的辅基，参与脂肪酸合成代谢。 n 辅酶A参与体内一些重要物质如乙酰胆碱、 胆固醇、卟啉等的合成，并能调节血浆 脂蛋白和胆固醇的含量。 4.生化功能 人类未发现缺乏症 动物： ① 生长减慢或体重减轻 ② 皮肤、粘膜及羽毛损伤 ③ 神经系统紊乱 ④ 胃肠道功能失调 ⑤ 免疫功能受损等 5.缺乏症 6.来源 酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌 豆等。 1.结构 维生素PP包括尼克酸(又称烟酸)和尼克酰胺(又 称烟酰胺)两种物质。在体内主要以尼克酰胺 形式存在，尼克酸是尼克酰胺的前体。 四、维生素PP和辅酶I、辅酶II 尼克酰胺 尼克酸 2.功能及缺乏症 维生素PP能维持神经组织的健康。缺乏时表 现出神经营养障碍，出现皮炎。 NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶I) 和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸磷酸,又称 为辅酶 II ) 是维生素烟酰胺的衍生物，它们 是多种重要脱氢酶的辅酶。 尼克酰胺 核苷酸 尼克氨酸 3.来源 肉类、酵母、谷物及花生等。 1. 名 称 维生素B6包括三种物质：即吡哆醇、吡哆醛 和吡哆胺。在体内这三种物质可以互相转 化。 五、维生素B6与辅酶 2. 化学结构及辅酶形式 维生素B6在体内经磷酸化作用转变为相应 的磷酸酯，即维生素B6的辅酶形式：磷 酸吡哆